8.05901

Méthylvinylcétone

(stabilised) for synthesis

• Synonyme(s) : Méthylvinylcétone
• Numéro CAS: 78-94-4
• Poids moléculaire : 70.09
• Numéro MDL: MFCD00008777
• Code UNSPSC : 12352115
• Numéro de classement CE : 201-160-6
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pression de vapeur: 100 hPa ( 20 °C)
• Niveau de qualité: 200
• Forme: liquid
• Température d'inflammation spontanée: 491 °C
• Puissance: 23.1 mg/kg LD₅₀, oral (Rat); 35 mg/kg LD₅₀, skin (Rat)
• Limite d'explosivité: 2.1-15.6 % (v/v)
• Point d'ébullition: 80-81 °C/1013 hPa
• Température de transition: flash point -7 °C
• Densité: 0.85 g/cm³ at 20 °C
• Température de stockage: 15-25°C
• InChI: 1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
• Clé InChI: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

La méthylvinylcétone (MVK) est un composé organique qui appartient à la classe des énones. C'est un réactif synthétique utile en synthèse organique pour la préparation de divers composés organiques. La MVK est un synthon 3-oxobutyle qui subit une réaction d'addition conjuguée 1,4 (addition de Michael). La MVK étant sensible à la polymérisation anionique, elle est généralement stockée avec de l'hydroquinone, qui inhibe la polymérisation.

Application

La méthylvinylcétone peut être utilisée comme réactif pour synthétiser :

• des isocoumarines par réaction de cyclisation régiosélective catalysée au Pd avec des o-alcynylbenzoates en présence de LiCl.      
• des dérivés de furane et de pyrrole par réaction d'addition 1,4-carbonylée catalysée au Rh avec des acides arylboroniques.      
• des composés de poly(p-hydroxystyrène) par copolymérisation radicale avec des dérivés de p-hydroxystyrène.     
• des dérivés de l'aryl-thiocyanatobutan-2-one par réaction avec des sels d'aryldiazonium en présence de catalyseurs de cuivre(II).

Remarque sur l'analyse

Dosage (GC, % d'aire) : ≥ 93,5 % (a/a)
Densité (20 °C/4 °C) : 0,850 à 0,860
Eau (GC, % d'aire) : ≤ 5,0 % (a/a)
Identité (IR) : test réussi

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS05,GHS06,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225 - H300 + H310 + H330 - H314 - H317 - H410
• Conseils de prudence: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 19.4 °F
• Point d'éclair (°C): -7 °C