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140465

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl hydrazodiformate

97%

Synonyme(s) :

tert-Butyl hydrazodiformate

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About This Item

Formule linéaire :
[NHCO2C(CH3)3]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
232.28
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

123-126 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
hydrazide

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H20N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3,(H,11,13)(H,12,14)

Clé InChI

TYSZETYVESRFNT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Di-tert-butyl hydrazodiformate acts as hydrazine substrate during the preparation of protected pyridylhydrazine derivatives.

Application

Di-tert-butyl hydrazodiformate was used as starting reagent during the four-step synthesis of the aminobicyclopyrazolone hydrochloride. It was used as reagent during Pd-catalyzed amination reactions of halo-pyridine substrates.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A Convenient Synthesis of Pyrazolidine and 3-Amino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one.
Boros EE, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 38(3), 613-616 (2001)
J B Arterburn et al.
Organic letters, 3(9), 1351-1354 (2001-05-12)
[reaction in text] Protected pyridylhydrazine derivatives were prepared in a one-step palladium-catalyzed amination reaction using chelating phosphine ligands. 2-Pyridyl chlorides, bromides, and triflates were effective electrophiles in these reactions. Di-tert-butyl hydrazodiformate was an excellent hydrazine substrate, and the resulting products
Jeffrey B Arterburn et al.
The Journal of organic chemistry, 68(18), 7063-7070 (2003-08-30)
The development of (99m)Tc-estradiol radiopharmaceuticals would be advantageous for the detection of estrogen receptor-positive breast tumors. Estradiol derivatives conjugated to organometallic tricarbonyl-Tc(I) and related Re(I) complexes are capable of achieving high receptor binding affinity, but effective methods for synthesizing radiolabeled
Daniel T Cohen et al.
Cell reports, 30(10), 3229-3239 (2020-03-12)
BCL-2 family proteins converge at the mitochondrial outer membrane to regulate apoptosis and maintain the critical balance between cellular life and death. This physiologic process is essential to organism homeostasis and relies on protein-protein and protein-lipid interactions among BCL-2 family

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