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Sigma-Aldrich

1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine

99%

Synonyme(s) :

1,1′-Azobis(N,N-pentamethyleneformamide), ADD, Azodicarboxylic acid dipiperidide, NSC 356027, SR 4077

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H20N4O2
Numéro CAS:
10465-81-3
Poids moléculaire :
252.31
Numéro Beilstein :
261917
Numéro MDL:
MFCD00010111
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24855495
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

134-136 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

azo

Chaîne SMILES 

O=C(\N=N\C(=O)N1CCCCC1)N2CCCCC2

InChI

1S/C12H20N4O2/c17-11(15-7-3-1-4-8-15)13-14-12(18)16-9-5-2-6-10-16/h1-10H2/b14-13+

Clé InChI

OQJBFFCUFALWQL-BUHFOSPRSA-N

Application

Reactant for preparation of:
  • Polyfluoroalkylated tripyrazolylmethane ligands

  • (-)-Hygromycin A via Mitsunobu glycosylation
  • Optically active α,α-disubstituted amino acids via Mitsunobu reaction
  • Aza-β-lactams through [2+2] cycloaddition reactions
  • Glycosyl disulfides
  • Pyridine ether PPAR agonists
  • S-glycosyl amino acid building blocks for combinatorial neoglycopeptide synthesis
  • Histamine H3 receptor antagonists

Reactant for:
  • Mitsunobu inversion reactions
Used in a study of the copper-catalyzed addition of aryboronic acids to azodicarboxyl derivatives providing aryl-substituted hydrazides.
Widely used reagent for the Mitsunobu reaction

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ7264
SHBP0556
SHBL3313
SHBJ4730
SHBH0672V

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International journal of radiation oncology, biology, physics, 29(2), 249-253 (1994-05-15)
To determine whether biological effects of radiation, such as apoptosis, that differ from classical clonogenic cell killing, can be modified with agents that would not be expected to modify classical clonogenic cell killing. This would expand the range of potential
M A Baker et al.
Radiation research, 113(2), 346-355 (1988-02-01)
The mechanism of radiosensitization by diazenedicarboxylic acid bis(N),N-piperidide (SR 4077), a less toxic analog of diamide, was studied using Chinese hamster ovary cells. SR 4077 gave an average SER of 1.58 for postirradiation incubations of 0.5, 1.0, or 2.0 h.
Tetrahedron Letters, 34, 1639-1639 (1993)
Dougherty, J.M.; et al.
Tetrahedron, 61, 6218-6218 (2005)
Takeshi Uemura et al.
The Journal of organic chemistry, 70(21), 8631-8634 (2005-10-08)
The addition of arylboronic acids 1 to azodicarboxylates 2 in the presence of a catalytic amount of a copper salt under mild reaction conditions gives aryl-substituted hydrazines 3 in high yields. The reaction is tolerant of a wide variety of
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