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C2759

Sigma-Aldrich

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

Synonyme(s) :

(3-Chlorophénylhydrazone)mésoxalonitrile, m-Cl-CCP, CCCP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H5ClN4
Numéro CAS:
555-60-2
Poids moléculaire :
204.62
Numéro Beilstein :
1842102
Numéro CE :
209-103-7
Numéro MDL:
MFCD00001848
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24892523
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone, ≥97% (TLC), powder

Pureté

≥97% (TLC)

Forme

powder

Couleur

yellow to orange

Solubilité

DMSO: 100 mM

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1

InChI

1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H

Clé InChI

UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

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Application

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) a été utilisée :
  • pour inhiber la pompe à efflux dans les isolats cliniques de Pseudomonas aeruginosa
  • pour inhiber l′activité de phosphorylation oxydative des mitochondries dans les cellules épithéliales bronchiques humaines BEAS-2B
  • pour préparer la solution de carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone pour l′essai du stress oxydatif et mitochondrial et de l′induction de la mitophagie chez Caenorhabditis elegans

Actions biochimiques/physiologiques

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) induit la mitophagie dans les cellules de mammifères. La CCCP inhibe l′expression de certaines protéines de la chaîne de transport des électrons (CTE). Protonophore (ionophore à H+) et découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Il a un certain nombre d′effets sur le calcium cellulaire. Il inhibe la sécrétion de la lipase hépatique et inhibe partiellement les activités d′assimilation de Cl- et d′échange de Cl-/Cl- activées par le gradient de pH dans les vésicules de la membrane de la bordure en brosse.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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