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C2920

Sigma-Aldrich

Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle

≥98% (TLC), powder, Mitophagy inducer

Synonyme(s) :

(4-trifluorométhoxyphénylhydrazono)mésoxalonitrile, FCCP

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About This Item

Formule linéaire :
CF3OC6H4NHN=C(CN)2
Numéro CAS:
370-86-5
Poids moléculaire :
254.17
Numéro Beilstein :
664446
Numéro CE :
206-730-8
Numéro MDL:
MFCD00009699
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24892549
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle, ≥98% (TLC), powder

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Pf

174-175 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

95% ethanol: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1

InChI

1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H

Clé InChI

BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) est un protonophore (ionophore à protons) et un découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Elle est capable de dépolariser les membranes plasmatique et mitochondriale. Il a été démontré que la FCCP a un certain nombre d'effets sur le calcium cellulaire. Il a également été établi qu'elle inhibe un courant K+ de fond et induit un petit courant entrant, qu'elle réduit le pH de 0,1 unité et qu'elle induit une augmentation de la concentration intracellulaire en Na+. La FCCP stimule l'activité Mg2+-ATPase, inhibe la production de protéine β-amyloïde et reproduit l'effet du N-méthyl-D-aspartate (NMDA), agoniste sélectif du glutamate, sur la production de superoxyde mitochondrial.

Application

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) a été utilisée comme agent découplant en culture cellulaire :pour étudier ses effets sur des adipocytes thermogéniques murins,pour étudier ses effets sur la β-oxydation dans des mitochondries de souris et pour étudier ses effets sur le métabolisme de cellules dendritiques dérivées de moelle osseuse de souris.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317,H413

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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