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O4876

Sigma-Aldrich

Oligomycin

from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC), powder, antibiotic

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About This Item

Numéro CAS:
1404-19-9
Beilstein:
7615308
Numéro MDL:
MFCD01779388
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24898006
Nomenclature NACRES :
NA.77

107,00 €

Disponible pour expédition le11 avril 2025Détails

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Nom du produit

Oligomycine from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC)

Essai

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

Forme

powder

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15-,21-18+

Clé InChI

MNULEGDCPYONBU-ZUSSGZTJSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Structure chimique : macrolide

Application

L′oligomycine de Streptomyces diastatochromogenes a été utilisée :
  • Dans l′inhibition de la production d′ATP mitochondriale dans des cellules atteintes du syndrome de Leigh (SL)[1].
  • Dans un essai sur la respiration liée à l′ATP et sur la capacité de respiration maximale dans des astrocytes[2].
  • Dans la mesure de la vitesse de consommation de l′oxygène (OCR) et du taux d′acidification extracellulaire dans des lignées de cellules de cancer du sein.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

L'oligomycine appartient au groupe d'antibiotiques des macrolides.[4] Elle inhibe l'ATP synthase mitochondriale et le transfert des groupements phosphoryle.[5] L'oligomycine interagit avec la sous-unité c de la partie Fo de l'ATP synthase et perturbe le transfert des protons.[6]

Autres remarques

Mélange des oligomycines A, B et C.
Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000414696
0000414695
0000414695
0000414696
0000414697

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Drug screening identifies Sigma-1-Receptor as a target for the therapy of VWM leukodystrophy
Atzmon A, et al.
Frontiers in Molecular Neuroscience, 11 (2018)
Oligomycin, inhibitor of the F 0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis
Shchepina LA, et al.
Oncogene, 21(53), 8149-8149 (2002)
LATS1 and LATS2 suppress breast cancer progression by maintaining cell identity and metabolic state
Furth N, et al.
Life science alliance, 1(5), e201800171-e201800171 (2018)
Synthesis and cytotoxicity of oligomycin A derivatives modified in the side chain
Lysenkova LN, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(11), 2918-2924 (2013)
Oligomycin frames a common drug-binding site in the ATP synthase
Symersky J, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 109(35), 13961-13965 (2012)
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Articles

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research

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Questions

  1. What is the molecular weight of this compound mixture

    1 réponse

    1. This product is a mixture of oligomycin's A, B, and C. The molecular weight of each is as follows: :
      Oligomycin A = 791 g/mol (approximately 65%)
      Oligomycin B = 805.1 g/mol (amount not determined)
      Oligomycin C = 775.1 g/mol (amount not determined)

      Please see the link below to review the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/165/401/o4876pis.pdf

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