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Sigma-Aldrich

Pyridinium p-toluenesulfonate

puriss., ≥99.0% (T)

Synonyme(s) :

Pyridine p-toluensulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H13NO3S
Numéro CAS:
24057-28-1
Poids moléculaire :
251.30
Numéro Beilstein :
3764305
Numéro CE :
246-002-7
Numéro MDL:
MFCD00013108
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329769266
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

puriss.

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99.0% (T)

Forme

crystals

Pf

117-120 °C

Chaîne SMILES 

c1ccncc1.Cc2ccc(cc2)S(O)(=O)=O

InChI

1S/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H

Clé InChI

ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Pyridinium p-toluenesulfonate is a mild and efficient catalyst for the formation and cleavage of acetals. This method has been adapted in the completely symmetric synthesis of tetrahydrolipstatin. It is also capable of selectively cleaving tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers in the presence of tert-butyldiphenlysilyl (TBDPS) ethers.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL8321
BCCM3116
BCCJ9751
BCCJ2792
BCCH7780

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R.S. Bhide et al.
Tetrahedron Letters, 27, 671-671 (1986)
L.A. Paquette et al.
Journal of the American Chemical Society, 103, 6526-6526 (1981)
Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols
N. Miyashita et al.
The Journal of Organic Chemistry, 42, 3773-3773 (1977)
L.A. Paquette et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46, 3368-3368 (1981)
H. Monti et al.
Synthetic Communications, 13, 1021-1021 (1983)
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