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216143

Sigma-Aldrich

Fluorure de tétrabutylammonium solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

TBAF solution

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NF
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
261.46
Beilstein:
3762762
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
liquid

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Forme

liquid

Niveau de qualité

Concentration

1.0 M in THF

Impuretés

~5 wt. % water

Densité

0.903 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Application

Le fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) peut être utilisé comme réactif dans les situations suivantes :
  • déprotection des groupements silyle et N-sulfonyle[1][2]
  • réactions de fluoration[1]
  • synthèse d'indoles substitués en position 2 par la cyclisation de plusieurs 2-ethynylanilines avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium ;[3] ou comme activateur dans la synthèse d'alcynes arylés ou alcénylés par le couplage d'halogénures d'aryle et d'alcényle avec des alcynes terminaux en présence d'un catalyseur au palladium[4]

Réactif pour la préparation des substances suivantes :
  • les triples inhibiteurs de la recapture des monoamines, comme antidépresseurs de nouvelle génération
  • les alcools, par l′hydrolyse des éthers de silyle de type alkyle à pH neutre dans des solutions tamponnées mixtes organiques-aqueuses
  • les oligoribonucléotides à liaisons phosphonates modifiées
  • les alcools alkyliques aryliques, par alkylation de Nozaki-Hiyama catalysée par des ligands de bipyridyldiol chiral et trichlorure de chrome
  • les esters conjugués d′acide diénoïque, par réactions de couplage de Suzuki
  • l′inhibiteur de Hsp90 o-aminobenzamide macrocyclique présentant une activité antitumorale
  • les inhibiteurs doubles de PI3K (phosphoinositide 3-kinase)/mTOR (mammalian target of rapamycin)
  • les glucosides polyacétylènes (antidiabétiques)

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup


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Click chemistry, and the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in particular, is a powerful new synthetic tool in polymer chemistry and material science.

Questions

1–7 sur 7 questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Is the Product 216143 suresealed?

    1 réponse
    1. The 5 mL quantity is packaged in an amber glass bottle with a screw cap. All other sizes are packaged with the Sure/Seal capping system.

      Utile ?

  4. What causes Product 216143, Tetrabutylammonium fluoride solution, to turn purple?

    1 réponse
    1. Our specifications for this product indicate the material should be colorless to yellow in color. Contact with ketones will immediate discoloration sometimes appearing purple in color.

      Utile ?

  5. What applications can 216143 Tetrabutylammonium fluoride solution, be used in?

    1 réponse
    1. This product can be used as a fluorinating reagent.

      Utile ?

  6. How should Product 216143, Tetrabutylammonium fluoride solution be stored?

    1 réponse
    1. This product is hygroscopic and should be stored under inert gas, such as nitrogen, and at 2-8 deg C, which is in accordance with our MSDS.

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  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 réponse
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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