Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(3)

Documentos

T2577

Sigma-Aldrich

Temozolomida

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

Sinónimos:

3,4-Dihidro-3-metil-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetracina-8-carboxamida, 3-Metil-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetracinecarboxamida, 4-Metil-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabiciclo[4.3.0]nona-2,7,9-trieni-9-carboxamida, 8-Carbamoil-3-metilimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetracin-4(3H)-ona, NSC 362856

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(3)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6N6O2
Número de CAS:
85622-93-1
Peso molecular:
194.15
Número MDL:
MFCD00866492
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329826714
NACRES:
NA.77

product name

Temozolomida, ≥98% (HPLC)

Nivel de calidad

100

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to light brown

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble

emisor

Schering Plough

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O

InChI

1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)

Clave InChI

BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Descripción general

La temozolomida es un pequeño alquilante lipófilo. Interactúa covalentemente con el microentorno nucleófilo dentro del ADN (residuos de guanina). Debido a esta propiedad la temozolomida se considera un citotóxico. El mecanismo de acción de la TMZ depende de su capacidad para hidrolizar el ADN, lo que provoca la degradación del ADN y la destrucción de las células tumorales. Las células de glioma maligno responden principalmente a la TMZ mediante parada del ciclo celular en G2/ M o, en raras ocasiones, por apoptosis. La temozolomida es un agente metilante del ADN y modificador de la resistencia a fármacos; antitumoral y antiangiogénico. La temozolomida induce parada del ciclo celular en G2/M y la apoptosis a través de la aducción de un grupo metilo a la posición O6 de la guanidina en el ADN genómico y la inactivación funcional de la proteína de reparación del ADN O(6)-alquilguanina ADN alquiltransferasa (AGT) en la vía de reparación por escisión de bases (BER).

Aplicación

La temozolomida se ha utilizado para analizar los mecanismos de resistencia a fármacos en líneas celulares de glioblastoma. La temozolomida se ha utilizado para inducir efectos citotóxicos en las células del glioblastoma para estudiar el resultado de la inhibición de la proteína disulfuro isomerasa (PDI).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La temozolomida es un agente metilante del ADN y modificador de la resistencia a fármacos; antitumoral y antiangiogénico. La temozolomida induce parada del ciclo celular en G2/M y la apoptosis a través de la aducción de un grupo metilo a la posición O6 de la guanidina en el ADN genómico y la inactivación funcional de la proteína de reparación del ADN O(6)-alquilguanina ADN alquiltransferasa (AGT) en la vía de reparación por escisión de bases (BER).

Características y beneficios

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de la apoptosis. Pulse aquí para descubrir más productos destacados de la apoptosis. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.
Este compuesto fue desarrollado por Schering Plough. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

Nota de preparación

La temozolomida es soluble en DMSO a una concentración superior a 20 mg/ml. Es insoluble en agua.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Antonin Dréan et al.
Journal of neuro-oncology, 138(3), 479-486 (2018-03-10)
ATP-binding cassette transporters (ABC transporters) regulate traffic of multiple compounds, including chemotherapeutic agents, through biological membranes. They are expressed by multiple cell types and have been implicated in the drug resistance of some cancer cells. Despite significant research in ABC
Mark R Gilbert et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 31(32), 4085-4091 (2013-10-09)
Radiotherapy with concomitant and adjuvant temozolomide is the standard of care for newly diagnosed glioblastoma (GBM). O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) methylation status may be an important determinant of treatment response. Dose-dense (DD) temozolomide results in prolonged depletion of MGMT in blood
Herwig M Strik et al.
Current neurology and neuroscience reports, 12(3), 286-293 (2012-03-23)
Even in modern times of high-precision brain surgery and irradiation, malignant gliomas belong to the deadliest types of cancer. Due to a marked primary and presumably also acquired resistance, the beneficial effects of cytotoxic chemotherapy are limited. Only one randomized
Leon D Ortiz et al.
Clinics (Sao Paulo, Brazil), 67 Suppl 1, 119-123 (2012-05-25)
Temozolomide is an alkylating agent used in the treatment of gliomas and, more recently, aggressive pituitary adenomas and carcinomas. Temozolomide methylates DNA and, thereby, has antitumor effects. O6-methylguanine-DNA methyltransferase, a DNA repair enzyme, removes the alkylating adducts that are induced
Michael Weller et al.
International journal of cancer, 134(10), 2437-2447 (2014-03-13)
The epidermal growth factor receptor vIII mutant (EGFRvIII) is found in ~50% of all EGFR-amplified glioblastomas and constitutes a tumor-specific therapeutic target. To assess molecular testing approaches and the prognostic role of EGFRvIII in patients treated according to current standards
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Autophagy in Cancer Promotes Therapeutic Resistance

We presents an article on Autophagy in Cancer Promotes Therapeutic Resistance

Discover Bioactive Small Molecules for Cell Cycle

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Bioactive Molecules for Apoptosis

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico