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Merck

F6627

Sigma-Aldrich

5-Fluorouracil

≥99% purity (HPLC), powder

Sinónimos:

2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-FU, 5-Fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3FN2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
130.08
Beilstein:
127172
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.47

Nombre del producto

5-Fluorouracil, ≥99% (HPLC), powder

Nivel de calidad

Ensayo

≥99% (HPLC)

Formulario

powder

técnicas

titration: suitable

color

white

mp

282-286 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

1 M NH4OH: soluble
DMSO/DMF: soluble
methanol: soluble

εmax

7.07 at 265 nm in 0.1 M HCl

aplicaciones

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

FC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)

Clave InChI

GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... TYMS(7298)

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Aplicación

5-Fluorouracil has been used to induce apoptosis in cells. It has been used as a chemosensitizing agent.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

A potent antitumor agent that affects pyrimidine synthesis by inhibiting thymidylate synthetase, thus depleting intracellular dTTP pools. It is metabolized to ribonucleotides and deoxyribonucleotides, which can be incorporated into RNA and DNA. Treatment of cells with 5-FU leads to an accumulation of cells in S-phase and has been shown to induce p53 dependent apoptosis.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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Overexpression of microRNA-125b sensitizes human hepatocellular carcinoma cells to 5-fluorouracil through inhibition of glycolysis by targeting hexokinase II.
Jiang JX
Molecular Medicine Reports, 10, 995-995 (2014)
Coulson CJ
Molecular Mechanisms Of Drug Action (1994)
Curcumin promotes apoptosis, increases chemosensitivity, and inhibits nuclear factor kappaB in esophageal adenocarcinoma.
Hartojo W
Translational Oncology, 3, 99-99 (2010)
Handbook of Drug Nutrient Interactions Nutrition and Health (2004)
CCL2/CCR2 chemokine signaling coordinates survival and motility of breast cancer cells through Smad3 protein- and p42/44 mitogen-activated protein kinase (MAPK)-dependent mechanisms.
Fang WB et al.
The Journal of Biological Chemistry, 287, 36593-36593 (2012)

Artículos

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