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Merck

C0400

Sigma-Aldrich

Carmustine

≥98% (TLC), oily liquid to amorphous solid, DNA alkylating agent

Sinónimos:

1,3-Bis(2-chloroethyl)-1-nitrosourea, BCNU

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9Cl2N3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
214.05
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

product name

Carmustine, ≥98%

Nivel de calidad

Análisis

≥98%

formulario

(Oily liquid to amorphous solid)

mp

30 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, pale yellow to yellow

emisor

Bristol-Myers Squibb

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

ClCCNC(=O)N(CCCl)N=O

InChI

1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2,(H,8,11)

Clave InChI

DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... GSR(2936)

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Descripción general

Carmustine is a mustard gas related β-chloro-nitrosourea compound, which is used in chemotherapy. It inhibits DNA replication and DNA transcription.

Aplicación

Carmustine has been used to select transduced cells expressing MGMTP140K, a foamy virus vector. It has also been used in fluorescence-activated cell sorting (FACS) assay, to test the response of cell lines to carmustine.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Carmustine is a DNA alkylating agent causing DNA interstrand crosslinks. Effective against glioma and other solid tumors.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound was developed by Bristol-Myers Squibb. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificados de análisis (COA)

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Mapping the human kinome in response to DNA damage
Owusu M, et al.
Testing, 26(3), 555-563 (2019)
Foamy viral vector integration sites in SCID-repopulating cells after MGMTP140K-mediated in vivo selection
Olszko ME, et al
Gene Therapy, 22(7), 591-591 (2015)
Ching-Hsiang Fan et al.
Biomaterials, 34(8), 2142-2155 (2012-12-19)
Current chemotherapeutic agents do not only kill tumor cells but also induce systemic toxicity that significantly limits their dosage. Focused ultrasound (FUS) in the presence of microbubbles (MBs) is capable of transient and local opening of the blood-brain barrier (BBB)
W Stahl et al.
Chemical research in toxicology, 5(1), 106-109 (1992-01-01)
S-[(2-Chloroethyl)carbamoyl]glutathione (SCCG), a compound formed during the decomposition of BCNU in the presence of GSH, induces DNA damage in a human lymphoblastoid cell line. This GSH conjugate was shown by direct fast atom bombardment mass spectrometric analysis to transfer an
16th Int?l. Sympos. High Voltage Eng (2016)

Artículos

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

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