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SML2623

Sigma-Aldrich

(+)-JQ-1 carboxylic acid

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

(6S)-4-(4-Chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine-6-acetic acid, (S)-[4-(4-Chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine-6-yl]acetic acid, 2-[(6S,Z)-4-(4-Chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl]acetic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H17ClN4O2S
Número de CAS:
202592-23-2
Peso molecular:
400.88
Número MDL:
MFCD28167916
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.77
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Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[s]1c2c(c(c1C)C)C(=N[C@H](c4[n]2c(nn4)C)CC(=O)O)c3ccc(cc3)Cl

InChI

1S/C19H17ClN4O2S/c1-9-10(2)27-19-16(9)17(12-4-6-13(20)7-5-12)21-14(8-15(25)26)18-23-22-11(3)24(18)19/h4-7,14H,8H2,1-3H3,(H,25,26)/t14-/m0/s1

Clave InChI

LJOSBOOJFIRCSO-AWEZNQCLSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(+)-JQ-1 carboxylic acid is a potent BET (bromodomain and extra terminal domain) inhibitor. (+)-JQ-1 carboxylic acid could serve as precursor to synthesize PROTACs and other conjugates.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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John Hines et al.
Cancer research, 79(1), 251-262 (2018-11-06)
Although the number of proteins effectively targeted for posttranslational degradation by PROTAC has grown steadily, the number of E3 ligases successfully exploited to accomplish this has been limited to the few for which small-molecule ligands have been discovered. Although the
Morgan S Gadd et al.
Nature chemical biology, 13(5), 514-521 (2017-03-14)
Inducing macromolecular interactions with small molecules to activate cellular signaling is a challenging goal. PROTACs (proteolysis-targeting chimeras) are bifunctional molecules that recruit a target protein in proximity to an E3 ubiquitin ligase to trigger protein degradation. Structural elucidation of the
Georg E Winter et al.
Science (New York, N.Y.), 348(6241), 1376-1381 (2015-05-23)
The development of effective pharmacological inhibitors of multidomain scaffold proteins, notably transcription factors, is a particularly challenging problem. In part, this is because many small-molecule antagonists disrupt the activity of only one domain in the target protein. We devised a

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