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Merck

S6879

Sigma-Aldrich

D-Sphingosine

from bovine brain, ~99% (TLC)

Sinónimos:

(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol, 4-Sphingenine, trans-D-erythro-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H37NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
299.49
Beilstein:
1727294
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
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origen biológico

bovine brain

Ensayo

~99% (TLC)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

Clave InChI

WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N

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Aplicación

D-Sphingosine from bovine brain was tested for effects on distribution of clathrin/AP-2 in cultured fibroblasts.8 It was used to prepare vesicles and study the interactions of DNA with bilayers of cationic liposomes.9

Acciones bioquímicas o fisiológicas

A constituent of cell membranes. Precursor of ceramide. Selective inhibitor of protein kinase C, but does not inhibit protein kinase A or myosin light chain kinase. Inhibitor of calmodulin-dependent enzymes.

Calidad

May contain small amounts of structural analogues.

Nota de preparación

Prepared from sphingomyelin.

producto comparable

Referencia del producto
Descripción
Precios

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Though glycosphingolipids have great potential as therapeutics for cancer, HIV, neurodegenerative diseases and auto-immune diseases, both extensive study of their biological roles and development as pharmaceuticals are limited by difficulties in their synthesis, especially on large scales. Here we addressed
Meret E Ricklin et al.
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Tim Ting Chiu et al.
The Journal of biological chemistry, 288(24), 17520-17531 (2013-05-04)
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Brett H Herzog et al.
Nature, 502(7469), 105-109 (2013-09-03)
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Mei-Hong Li et al.
Pediatric blood & cancer, 60(9), 1418-1423 (2013-05-25)
Neuroblastoma (NB) is the most common extra-cranial solid tumor in childhood. Poor outcomes for children with advanced disease underscore the need for novel therapeutic strategies. FTY720, an immunomodulating drug approved for multiple sclerosis, has been investigated in oncology with promising

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