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Merck

P7412

Sigma-Aldrich

Pirenzepine dihydrochloride

≥98% (TLC), powder

Sinónimos:

5,11-Dihydro-11-[(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H21N5O2 · 2HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
424.32
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (TLC)

Formulario

powder

color

white to light yellow

solubilidad

H2O: 50 mg/mL

cadena SMILES

Cl[H].Cl[H].CN1CCN(CC1)CC(=O)N2c3ccccc3C(=O)Nc4cccnc24

InChI

1S/C19H21N5O2.2ClH/c1-22-9-11-23(12-10-22)13-17(25)24-16-7-3-2-5-14(16)19(26)21-15-6-4-8-20-18(15)24;;/h2-8H,9-13H2,1H3,(H,21,26);2*1H

Clave InChI

FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... CHRM1(1128)

Descripción general

Pirenzepine dihydrochloride is an anticholinergic agent.[1][2] It is also considered as an antiulcer drug.[3] It is used to treat myopia, gastric and duodenal ulcers.[1][4] Pirenzepine dihydrochloride induces the dimerization of muscarinic M1 receptors.[5]

Aplicación

Pirenzepine dihydrochloride has been used
  • in transactivation of fibroblast growth factor receptor (FGFR).[6]
  • as a supplement in cell culture.[7]
  • for the stimulation of human fibroblasts[8]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Selective M1 muscarinic acetylcholine receptor antagonist.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Muscarinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Precaución

Hygroscopic; store desiccated at room temperature.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Muscarinic acetylcholine type 1 receptor activity constrains neurite outgrowth by inhibiting microtubule polymerization and mitochondrial trafficking in adult sensory neurons
Sabbir MG, et al.
Frontiers in Neuroscience, 12(3), 229-237 (2018)
Pirenzepine
Carmine AA and Brogden RN
Drugs, 30(2), 85-126 (1985)
Corinne G Jolivalt et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 374(1), 44-51 (2020-04-25)
Muscarinic antagonists promote sensory neurite outgrowth in vitro and prevent and/or reverse multiple indices of peripheral neuropathy in rodent models of diabetes, chemotherapy-induced peripheral neuropathy, and HIV protein-induced neuropathy when delivered systemically. We measured plasma concentrations of the M1 receptor-selective
A Elhusseiny et al.
Journal of cerebral blood flow and metabolism : official journal of the International Society of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 19(7), 794-802 (1999-07-21)
Acetylcholine is an important regulator of local cerebral blood flow. There is, however, limited information available on the possible sites of action of this neurotransmitter on brain intraparenchymal microvessels. In this study, a combination of molecular and functional approaches was
Pirenzepine promotes the dimerization of muscarinic M1 receptors through a three-step binding process
Ilien B, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 13(6), jbc-M109 (2009)

Artículos

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Neuroscience

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