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Merck

P6285

Sigma-Aldrich

17α,20β-Dihydroxy-4-pregnen-3-one

crystalline

Sinónimos:

17α,20β-Dihydroxyprogesterone, 17α-Hydroxy-20β-dihydroprogesterone, 4-Pregnene-17α,20β-diol-3-one, Maturation Inducing hormone (MIF)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H32O3
Número de CAS:
Peso molecular:
332.48
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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origen biológico

synthetic (organic)

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

crystalline

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

O=C1CC[C@@]2(C)C(CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4(O)[C@@H](C)O)=C1

InChI

1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12-13,16-18,22,24H,4-11H2,1-3H3/t13-,16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1

Clave InChI

MASCESDECGBIBB-FSHQYNQFSA-N

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Aplicación

17α,20β-Dihydroxy-4-pregnen-3-one has been used as a fish pheromone candidate to study its effect on ciliated and microvillous olfactory receptor neurons.[1] It has also been used as a chemical stimulant to study the behavioral and hormonal responses in focal male cichlid fish.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

17α,20β-Dihydroxy-4-pregnen-3-one, also known as maturation-inducing hormone (MIH) or DHP, is the most potent steroid for inducing final oocyte maturation in several species of fish.[3][4] DHP as a progestin regulates spermiation, improves sperm motility and acts as a pheromone in male cyprinids.[5]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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17, 20beta-Dihydroxy-4-pregnen-3-one
Handbook of Hormones: Comparative Endocrinology for Basic and Clinical Research, 509-510 (2016)
Shi X Chen et al.
General and comparative endocrinology, 185, 1-9 (2013-01-31)
Recently, evidence has been provided for multiple regulatory functions of progestins during the late mitotic and meiotic phases of spermatogenesis in teleost fish. For example, our previous studies suggested that 17α,20β-dihydroxy-4-pregnen-3-one (DHP), potentially via Sertoli cells that express the progesterone
Shigeho Ijiri et al.
Endocrinology, 158(3), 627-639 (2016-12-15)
The maturation-inducing hormone 17α,20β-dihydroxy-4-pregnen-3-one (DHP) was first identified in the amago salmon. Although carbonyl reductase-like 20β-hydroxysteroid dehydrogenase (CR/20β-HSD) was reported to convert 17α-hydroxyprogesterone (17OHP) to DHP in rainbow trout, we previously found that CR/20β-HSD messenger RNA (mRNA) was not upregulated
K Sato et al.
Chemical senses, 26(9), 1145-1156 (2001-11-14)
Olfactory lamellae of teleosts contain two morphologically different types of olfactory receptor neurons (ORNs): ciliated ORNs (cORNs) and microvillous ORNs (mORNs). However, little is known about the functional difference between these two types of ORNs in fish olfaction. We isolated
M J Rocha et al.
Comparative biochemistry and physiology. Toxicology & pharmacology : CBP, 125(1), 85-91 (2002-01-16)
Ovarian samples from fear sea bass, Dicentrarchus labrax, were collected for the in vitro incubations during the spawning period. Follicles with fully developed vitellogenic oocytes showing central germinal vesicle (stage I follicles) and follicles with oocytes showing initial germinal vesicle

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