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Merck

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P9129

5-Pregnen-3β-ol-20-one

≥98%

Sinónimos:

3β-Hydroxy-5-pregnen-20-one, Pregnenolone

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H32O2
Número CAS:
Peso molecular:
316.48
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-647-4
Beilstein/REAXYS Number:
2059026
MDL number:

42,00 €


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ethanol: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

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SMILES string

[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])C(C)=O

InChI

1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI key

ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N

Gene Information

human ... SERPINA6(866)
rat ... Ar(24208)

Application

5-Pregnen-3β-ol-20-one is suitable for use:
  • as a substrate for 3β-HSD at a concentration of 1 μg/mL to study the time-dependent effect of reduced oxygen tension on 3β-hydroxysteroid dehydrogenase (3β-HSD) activity
  • as a progestin precursor to study the effects of splenic macrophages on progestin secretion of luteal cells
  • in the testicular interstitial cell culture medium at a concentration of 15mg/mL

Biochem/physiol Actions

Testosterone production in rats occurs in Leydig cells of the testis via the Δ4 pathway. Cholesterol is first converted to pregnenolone, then to progesterone, and finally to testosterone. Pregnenolone is the key neurosteroid synthesized in steroidogenic glands. It is also present as a sulfate ester that serves as an antagonist of GABAergic neurons by interacting with γ-aminobutyric acid (GABA) receptor.
One of a small number of "neurosteroids," steroids synthesized in the brain rather than peripheral sources. Decreased levels of these neurosteroids has been implicated in rodent cognitive decline with age, but studies in humans have been contradictory.

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700142PPHR2564P8129
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≥98%

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Avanti Research™ - A Croda Brand

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Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

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synthetic (organic)

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-

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synthetic (organic)

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≥98%

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>99% (TLC)

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≥98% (TLC)

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ketone

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-

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-

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solubility

ethanol: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

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solubility

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

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powder

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powder

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solid

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powder


Clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

¿Qué está pasando?

WGK 3

Punto de inflamación (°F)

Not applicable

Punto de inflamación (°C)

Not applicable

EPI (equipos de protección individual)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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