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N193

Sigma-Aldrich

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride

Sinónimos:

NASPM trihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H34N4O · 3HCl
Número de CAS:
1049731-36-3
Peso molecular:
479.91
Número MDL:
MFCD01321052
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24897539
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥95% (HPLC)

Nivel de calidad

100

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

desiccated
protect from light

color

white

solubilidad

H2O: ≥20 mg/mL

cadena SMILES

Cl.Cl.Cl.NCCCNCCCCNCCCNC(=O)Cc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C22H34N4O.3ClH/c23-12-6-15-24-13-3-4-14-25-16-7-17-26-22(27)18-20-10-5-9-19-8-1-2-11-21(19)20;;;/h1-2,5,8-11,24-25H,3-4,6-7,12-18,23H2,(H,26,27);3*1H

Clave InChI

JNEOJAUJWOPWJS-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride has been used for the inhibition of calcium-permeable AMPAR (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor).[1] It has also been used to study the involvement of AMPAR in biphasic activation of stress-activated protein kinase/extracellular signal-regulated kinase-1.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Blocks Ca2+ permeable AMPA receptor channels.

Otras notas

Synthetic analog of Joro spider toxin.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
102M4620V
0000191114
0000163489
121M4605V
049K46061

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K Oguro et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 19(21), 9218-9227 (1999-10-26)
Considerable evidence suggests that Ca(2+)-permeable AMPA receptors are critical mediators of the delayed, selective neuronal death associated with transient global ischemia and sustained seizures. Global ischemia suppresses mRNA and protein expression of the glutamate receptor subunit GluR2 and increases AMPA
Drosophila motor neuron boutons remodel through membrane blebbing coupled with muscle contraction.
Fernandes, et al.
Nature Communications, 14, 3352-3352 (2023)
Cornelia Strobel et al.
The Journal of physiology, 595(16), 5653-5669 (2017-06-09)
Dendritic and spine calcium imaging in combination with electrophysiology in acute slices revealed that in medial intercalated cells of the amygdala: Action potentials back-propagate into the dendritic tree, but due to the presence of voltage-dependent potassium channels, probably Kv4.2 channels
Biphasic activation of apoptosis signal-regulating kinase 1-stress-activated protein kinase 1-c-Jun N-terminal protein kinase pathway is selectively mediated by Ca2+-permeable alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate receptors involving oxidative stress following brain ischemia in rat hippocampus
Zhang Q, et al
Neuroscience Letters, 337(1), 51-55 (2003)
A Takazawa et al.
Brain research, 706(1), 173-176 (1996-01-08)
The anticonvulsant effect of 1-naphthylacetyl spermine (1-NA-Spm), an analogue of Joro spider toxin, against amygdaloid kindled seizures was studied in rats. 1-NA-Spm (10, 20 and 40 micrograms/rat) dose-dependently improved kindled seizures and shortened the afterdischarge duration 30 min after the
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