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(+)-Bicuculline

≥97.0% (TLC)

• Sinónimos: Bucuculline
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₁₇NO₆
• Número de CAS: 485-49-4
• Peso molecular: 367.35
• Beilstein: 98786
• Número CE: 207-619-7
• Número MDL: MFCD00005006
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de la sustancia en PubChem: 329750455
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: ≥97.0% (TLC)
• Formulario: powder
• actividad óptica: [α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform
• mp: 193-197 °C
• cadena SMILES: [H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@@]4([H])N(C)CCc5cc6OCOc6cc45
• InChI: 1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1
• Clave InChI: IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N
• Información sobre el gen: rat ... Gabra2(29706)

Descripción

Descripción general

Bicuculline is a convulsant alkaloid.[1] It was originally isolated from the plant Dicentra cucullaria. [2]

Aplicación

Bicuculline has been used:

• as a compound to compare pharmacodynamics and network activity profiles of conolidine/cannabidiol[3]
• to study the effects of chronic caffeine administration on the function of GABA_A receptor[4]
• to isolate N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR)-specific evoked and miniature excitatory postsynaptic currents (eEPSCs and mEPSCs) in neurons of rats[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(+)-Bicuculline acts as a competitive inhibitor of GABA liganding binding to the receptor.[6]

(+)-Bicuculline is a GABA_A receptor antagonist.

Características y beneficios

This compound is featured on the GABAC Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H300 + H310 + H330,H400
• Consejos de prudencia: P260 - P262 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1
• Código de clase de almacenamiento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges