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Merck

A5960

Sigma-Aldrich

Ácido L-ascórbico

BioXtra, ≥99.0%, crystalline

Sinónimos:

Ácido L-treoascórbico, Factor antiescorbútico, Vitamina C

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O6
Número de CAS:
Peso molecular:
176.12
Beilstein:
84272
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

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Línea del producto

BioXtra

Nivel de calidad

Ensayo

≥99.0%

Formulario

crystalline

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

impurezas

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

residuo de ign.

≤0.1%

color

white to off-white

pH

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

mp

190-194 °C (dec.)

solubilidad

H2O: 0.5 M, clear, colorless

trazas de anión

sulfate (SO42-): ≤0.05%

trazas de catión

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.005%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

cadena SMILES

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

Clave InChI

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Información sobre el gen

human ... SLC23A2(9962)

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Descripción general

El ácido ascórbico se conoce también como vitamina C.[1] Contiene una lactona de seis carbonos producida por las plantas y algunas especies animales, pero no por los humanos ni por otros primates. La vitamina C es una vitamina hidrosoluble.[2] La vitamina C forma parte de los cítricos, como la grosella espinosa de la india, el brócoli, las fresas y las coles de Bruselas.[2] El ácido L-ascórbico es la forma biológicamente activa del ácido ascórbico. Es inestable e hidrófilo.[1] El ácido ascórbico tiene una carga neutra, lo que permite que se convierta en ascorbato por protonación.[3]

Aplicación

  • El ácido L-ascórbico se ha utilizado para inducir diferenciación a osteoblastos a partir de cultivos primarios de médula ósea.[4]
  • Se ha utilizado para la la diferenciación de las células hCMPC (células progenitoras de los cardiomiocitos humanos) en cardiomiocitos.[5]
  • Se ha utilizado para medir la actividad de la cadena de transporte electrónico (complejo IV) mitocondrial.[6]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El ácido L-ascórbico desempeña un papel en la producción de neurotransmisores, carnitina y síntesis de colágeno.[2] El ácido ascórbico funciona como un cofactor enzimático de múltiples enzimas, y actúa como dador de electrones para las monooxigenasas y las dioxigenasas. El ácido ascórbico también funciona como un potente antioxidante, en particular en lo que respecta a las especies de oxígeno reactivo.[7] La vitamina C exhibe propiedades antioxidantes. La vitamina C contribuye a conferir protección contra el fotoenvejecimiento y el envejecimiento.[1] La carencia de vitamina C está asociada con el escorbuto, el sangrado de encías, la mala cicatrización de las heridas, la anemia y la degeneración muscular.[2]

Precaución

Puede oscurecerse con el almacenamiento.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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CCN3 impairs osteoblast and stimulates osteoclast differentiation to favor breast cancer metastasis to bone.
Ouellet V et al.
The American Journal of Pathology, 178, 2377-2377 (2011)
Vitamin C as an antioxidant: evaluation of its role in disease prevention.
Padayatty SJ et al.
Journal of the American College of Nutrition, 22, 18-18 (2003)
Topical vitamin C and the skin: mechanisms of action and clinical applications
Al-Niaimi F and Chiang N Y Z
The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology, 10(7), 14-14 (2017)
Increased mitochondrial electron transport chain activity at complex I is regulated by N-acetylcysteine in lymphocytes of patients with systemic lupus erythematosus.
Doherty E et al.
Antioxidants & Redox Signaling, 21, 56-56 (2014)
Vitamin C in health and disease: its role in the metabolism of cells and redox state in the brain
Figueroa M R and Rivas A S
Frontiers in Physiology, 6(4), 397-397 (2015)

Artículos

Single molecule electronics is the endeavour of constructing electronic circuitry with single molecules as the fundamental building block.

Preguntas

1–7 de 7 Preguntas  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Is L-ascorbic acid, Product A5960, the same as vitamin C?

    1 respuesta
    1. Yes, L-ascorbic acid is a synonym for vitamin C.

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  4. What is the extinction coefficient of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 respuesta
    1. According to the Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY 1986), p. 116, the L-ascorbic acid extinction coefficient: EmM = 7.0 (265 nm, water), 7.5 (245 nm, acid).

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 respuesta
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What is the pKa of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 respuesta
    1. The pKa values for L-ascorbic acid (from the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry) are 4.17 and 11.57.

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  7. What is the solution stability of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 respuesta
    1. Aqueous solutions are stable only in the absence of oxygen.  Aqueous solutions are most stable at pH 5-6, very unstable at alkaline pH. (Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY: 1986), p. 116)  Degradation is markedly increased in the presence of transition metal ions, especially Cu(II) and Fe(III).  The first stage of oxidation of L-ascorbic acid to dehydroascorbic acid is reversible and the biological activity is retained.  Further oxidation to 2,3-diketogulonic acid is not reversible and the activity is lost. (Omura, H., and Yamafuji, K., in Methodicum Chimicum, 11(2), Korte, F., and Goto, M., eds., Academic Press (New York, NY: 1977), p. 115).

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