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Merck

03505

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromoethane

purum, ≥98.0% (GC)

Sinónimos:

EDB, Ethylene dibromide

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH2CH2Br
Número de CAS:
Peso molecular:
187.86
Beilstein:
605266
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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densidad de vapor

~6.5 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

11.7 mmHg ( 25 °C)

grado

purum

Ensayo

≥98.0% (GC)

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.539

bp

131-132 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

densidad

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

Clave InChI

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1,2-Dibromoethane (EDB) is a water-soluble dihaloalkane[1] that was widely used as a soil and grain fumigant. This led to the contamination of soil, surface, and groundwater with residual EDB. As it is a potent carcinogen and mutagen, many studies have been conducted to identify chemical reactions for its degradation in the environment.[2][3][4][5]

Aplicación

1,2-Dibromoethane can be used:
  • To generate vinyl bromide in situ, which can undergo a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl boronic acids to form functionalized styrene derivatives.[6]
  • As a brominating agent of tertiary carbanions in sterically hindered molecules.[7]
  • As a building block to synthesize 2-arylsulfonyl hydrazones,[8] (±)-horsfiline[9] and 7-oxo-2, 3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [1,4] benzoxazine-6-carboxylic acids.[10]

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Listados normativos

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Determination of 1, 2-dibromoethane (EDB) in field soils: Implications for volatile organic compounds
Sawhney BL, et al.
Journal of Environmental Quality, 17(1), 149-152 (1988)
Persistence of 1, 2-dibromoethane in soils: entrapment in intraparticle micropores
Steinberg SM, et al.
Environmental Science & Technology, 21(12), 1201-1208 (1987)
Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de][1,4] benzoxazine-6-carboxylic acids
Hayakawa I, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 32(12), 4907-4913 (1984)
Reaction products and rates of disappearance of simple bromoalkanes, 1, 2-dibromopropane, and 1, 2-dibromoethane in water
Vogel TM and Reinhard M
Environmental Science & Technology, 20(10), 992-997 (1986)
1,2-Dibromoethane in the synthesis of 2-bromoesters: Bromination vs alkylation.
Ortuno, Rosa M and others
Tetrahedron, 50(32), 9825-9830 (1994)

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