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Merck

240656

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromoethane

≥99%

Sinónimos:

EDB, Ethylene dibromide

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH2CH2Br
Número de CAS:
Peso molecular:
187.86
Beilstein:
605266
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

~6.5 (vs air)

presión de vapor

11.7 mmHg ( 25 °C)

Análisis

≥99%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.539 (lit.)

bp

131-132 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble 250 part
alcohol: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)

densidad

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

Clave InChI

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1,2-Dibromoethane (DBE) is an organobromine compound that is used as an ‘entrainment reagent′ to activate magnesium in Grignard reagents. It is also a useful reagent for activating zinc. DBE is used as an intermediate in the synthesis of dyes, pesticides and pharmaceuticals.

Aplicación

1,2-Dibromoethane can be used as a reagent to prepare:
  • Vinyl bromide and 1,2-disubstituted ethane derivatives.
  • Vinyl aromatic compounds by palladium-catalyzed cross-coupling reaction with various arylboronic acids via in situ formation of vinyl bromide.
  • 2-arylsulfonyl hydrazones by reacting with aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide and hydrazines.

It can also be used as a bromine source in organic synthesis to brominate carbanions.

Otras notas

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Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Yuuki Fujii et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9)(9), 1115-1117 (2009-02-20)
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Maynard GD
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
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Aluri BR
Synlett, 2008(10), 1579-1580 (2008)
A four-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide, 1,2-dibromoethane, and hydrazines
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Organic & Biomolecular Chemistry, 13(41), 10370-10375 (2015)

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