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Merck

860667P

Avanti

4E,8Z-Sphingadiene

Avanti Research - A Croda Brand 860667P, powder

Sinónimos:

(2S,3R,4E,8Z)-2-aminooctadec-4,8-diene-1,3-diol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H35NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
297.48
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

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Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 1 mg (860667P-1mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research - A Croda Brand 860667P

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CC/C=C\CCCCCCCCC

InChI

1S/C18H35NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h10-11,14-15,17-18,20-21H,2-9,12-13,16,19H2,1H3/b11-10-,15-14+/t17-,18+/m0/s1

Clave InChI

RTQVJTLVVBJRJG-NZDSQIAKSA-N

Descripción general

4E,8Z-Sphingadiene is a unique sphingoid base containing C18 chain, with trans double bond at C-4 and cis double bond at C8.[1] It is widely present in plant tissues, but very minimal in mammals.[2]

Aplicación

4E,8Z-Sphingadiene has been used as an standard in liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS-MS) method for quantitation of chemopreventive sphingadienes in food products and biological samples.[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Sphingadienes are growth-inhibitory sphingoid bases, which play a vital role in apoptosis and cell signaling.[4][5] Sphingadienes isolated from plants exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting tumor necrosis factor α (TNF α) activity.[5]

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860667P-1mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

No data available

Punto de inflamabilidad (°C)

No data available


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J H Suh et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 1061-1062, 292-299 (2017-08-05)
Colorectal cancer (CRC) is a leading cause of cancer mortality. Diet has a significant influence on colon cancer risk. Identifying chemopreventive agents, dietary constituents, practices and/or diet supplements that promote gut health and reduce the incidence of intestinal neoplasias and
An LC/MS/MS method for quantitation of chemopreventive sphingadienes in food products and biological samples
Suh JH, et al.
Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 1061, 292-299 (2017)
O Renkonen et al.
Journal of lipid research, 10(6), 687-693 (1969-11-01)
The dienic long-chain base (sphingadienine) of human plasma sphingomyelins has been identified as d-erythro-1,3-dihydroxy-2-amino-4-trans-14-cis-octadecadiene. A similar sphingosine was also detected in plasma sphingomyelins of rat, rabbit, and cat. The key reaction in the structural studies was partial reduction of sphingadienine
Structure of plasma sphingadienine
Renkonen O and Hirvisalo EL
Journal of Lipid Research, 10(6), 687-693 (1969)
Occurrence, structure elucidation, biosynthesis, functions and synthesis of sphingadienes
U Abeytunga T
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 12(3), 282-292 (2015)

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