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905305

Sigma-Aldrich

(S,S,S)-SPIRAP

≥95%

Sinónimos:

((1S,3S,3′S)-3,3′-diethyl-3H,3′H-1,1′-spirobi[isobenzofuran]-7,7′-diyl)bis(diphenylphosphane), (S)-CrabPhos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H38O2P2
Peso molecular:
648.71
Código UNSPSC:
12161600

Análisis

≥95%

formulario

powder or crystals

idoneidad de la reacción

reaction type: Asymmetric synthesis
reagent type: ligand

mp

226-228 °C

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

CC[C@H](O1)C2=C([C@@]1(O[C@@H]3CC)C4=C3C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)=CC=C2

Aplicación

(S,S,S)-SPIRAP is a chiral C2-symmetric spiroketal-containing ligand developed in the Nagorny lab for asymmetric catalysis. It can be used in variety of stereoselective transformations, including: Ir-catalyzed hydroarylation, Pd-catalyzed allylic alkylation, Pd-catalyzed Heck couplings, and Rh-catalyzed hydrogenation.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

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Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis

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Referencia del producto
Descripción
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700843

(R)-Xyl-SDP

700754

(R)-SDP

905240

(R,R,R)-SPIRAP, ≥95%

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Certificados de análisis (COA)

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Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis.
Arguelles AJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(19), 5325-5329 (2018)
Alonso J Argüelles et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(19), 5325-5329 (2018-02-24)
We present an expedient and economical route to a new spiroketal-based C2 -symmetric chiral scaffold, termed SPIROL. Based on this spirocyclic scaffold, several chiral ligands were generated. These ligands were successfully employed in an array of stereoselective transformations, including in

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Nagorny Group - Professor Product Portal

The Nagorny group has designed a new class of spiroketal-based chiral scaffolds termed SPIROLs. The SPIROL-based ligands have demonstrated excellent performance in a variety of Pd-, Rh- and Ir-catalyzed transformations while being easily accessible. Other focus areas are asymmetric catalysis, chiral catalyst, ligand design, which are all dedicated to the development of immobilized organic catalysts.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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