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Sigma-Aldrich

(R)-(–)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane

96%

Sinónimos:

(R)-Phanephos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C40H34P2
Número de CAS:
364732-88-7
Peso molecular:
576.65
Número MDL:
MFCD03094575
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
24885681
NACRES:
NA.22

Análisis

96%

formulario

solid

actividad óptica

[α]/D -34±4°, c = 1 in chloroform

mp

222-226 °C

InChI

1S/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2

Clave InChI

GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane may be used as a ligand in the following processes:
  • Enantioselective reductive cyclization of 1,6-enynes via asymmetric hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst to form alkylidene-substituted heterocycles.
  • Asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes to form 2,2-disubstituted cyclopropyl boronates.
  • Asymmetric ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes in the presence of zinc(II) triflate and palladium(II) acetate to form aminodihydronaphthalenes.
Efficient ligand for asymmetric hydrogentation of dehydroamino acids, methyl esters and keytones.

Información legal

Sold in collaboration with Johnson Matthey Catalyst for research purposes only. US5874629 and any patents arising therefrom apply.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Liu, Huizhen, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50.3, 341-343 (2014)
Enantioselective Reductive Cyclization of 1, 6-Enynes via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: C- C Bond Formation Precedes Hydrogen Activation.
Jang HY, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(17), 6174-6175 (2005)
Highly efficient ruthenium-catalyzed oxime to amide rearrangement
Owston, Nathan A., Alexandra J. Parker, and Jonathan MJ Williams
Organic Letters, 9.18, 3599-3601 (2007)
[2.2] Paracyclophane Derivatives: Synthesis and Application in Catalysis
Paradies, Jan
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