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479500

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane

Sinónimos:

Ethylenebis(dicyclohexylphosphine), 1,2-Ethanediylbis[dicyclohexyl]phosphine

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2
Número de CAS:
23743-26-2
Peso molecular:
422.61
Número MDL:
MFCD00015521
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:
24871622
NACRES:
NA.22

formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

92.5-96.5 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2

Clave InChI

BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane can be used as a ligand for:
  • Pd-catalyzed decarbonylative C-H coupling of azoles and aromatic esters.
  • Ni-catalyzed cross-coupling reaction of aryl fluorides and primary amines.

Reactant involved in:
  • Investigations of the role of ligand-based steric effects during the polymerization
  • Synthesis of molybdenum nitrosyl complexes for use as Imine hydrogenation catalysts
  • Irreversible thermal linkage isomerization of switchable C-N-bound isomers
  • Chelating for conversion of trans complexes to cis complexes

Precursor for Iridium trisboryl complexes and the substituent effect on borylation reactions

Ligand for palladium(II) complex catalyzed hydrogenation reactions

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H318,H335,H413

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

> 110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines.
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Chemical Communications (Cambridge, England), 54(14), 1718-1721 (2018)
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Chemistry - An Asian Journal (2018)
Helen Larson et al.
The Journal of organic chemistry, 84(20), 13092-13103 (2019-09-25)
This manuscript details the development of the nickel-catalyzed arylation of oxazoles and benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields

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