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Merck

851450

Sigma-Aldrich

D-(+)-Glucuronic acid γ-lactone

≥99%

Sinónimos:

D-(+)-Glucurono-6,3-lactone, D-Glucurone, D-Glucurono-6,3-lactone, Glucuronolactone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O6
Número de CAS:
Peso molecular:
176.12
Beilstein:
83595
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥99%

formulario

powder

actividad óptica

[α]24/D +18.8°, c = 8 in H2O

mp

172-175 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

cadena SMILES

O=C([C@@H]([C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)C1=O)O)[H]

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h1-5,8-10H/t2-,3+,4-,5+/m0/s1

Clave InChI

UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLSA-N

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Descripción general

D-(+)-Glucuronic acid γ-lactone (Glucourono-γ-lactone, Glucurone or Glycurone) is a carbohydrate derivative. It converted into L-ascorbic acid in animals and human body. Its molecule contains two five-membered rings. Its crystal structure has been studied.

Aplicación

D-(+)-Glucuronic acid γ-lactone may be used in the following studies:
  • As starting ragent in the synthesis of 2,3,4,-tris(tert.-butyldimethysilyl) glucuronic acid trichloroethylester, required for the preparation of 1-O-acyl glucuronide of the anti-inflammatory drug ML-3000.
  • Synthesis of optically active glucopyranoses.
  • Synthesis of long-chain alkyl glucofuranosides.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Rec. Trav. Chim., 113, 79-79 (1994)
Benjamin J Ayers et al.
The Journal of organic chemistry, 77(18), 7777-7792 (2012-08-30)
The enantiomers of glucuronolactone are excellent chirons for the synthesis of the 10 stereoisomeric 2,5-dideoxy-2,5-iminohexitols by formation of the pyrrolidine ring by nitrogen substitution at C2 and C5, with either retention or inversion of configuration; the stereochemistry at C3 may
C Alford et al.
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The effects of Red Bull Energy Drink, which includes taurine, glucuronolactone, and caffeine amongst the ingredients, were examined over 3 studies in a total of 36 volunteers. Assessments included psychomotor performance (reaction time, concentration, memory), subjective alertness and physical endurance.
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