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Merck

760110

Sigma-Aldrich

4-Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanol

4-Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanol

Sinónimos:

Dodecyl Thiol Cyano Thiol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H35NOS3
Peso molecular:
389.68
Número MDL:
Código UNSPSC:
12162002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.23

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Ensayo

≥96.5% (HPLC)

Nivel de calidad

Formulario

solid or liquid (Powder or Solid or Crystals or Chunk(s) or Semi-solid or Liquid)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCSC(=S)SC(C)(CCCO)C#N

InChI

1S/C19H35NOS3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-23-18(22)24-19(2,17-20)14-13-15-21/h21H,3-16H2,1-2H3

Clave InChI

SAFBIHFUHZPVOZ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerisation is used to produce narrow polydispersity polymers of complex architecture. 4-Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanol is an hydroxyl functionalised trithiocarbonate RAFT agent.[1]It is used as a dual initiator for RAFT and ring opening polymerisation to form well-defined block copolymers. They have good control of polymerisation for a wide range of vinyl monomers.[2]

Aplicación

Initiator for RAFT and ring opening polymerisation of block copolymers derived from vinyl monomers of styrene, metacryalte, acrylamide and cyclic monomers.[2]

Características y beneficios

Good hydrolytic stability, suitable for a wide range of monomers and reaction conditions.[2]

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

No data available

Punto de inflamabilidad (°C)

No data available


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

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Thiocarbonylthio compounds (SC (Z) SR) in free radical polymerization with reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT polymerization).
Chiefari, J., Mayadunne, R. T., Moad, C. L., Moad, G., Rizzardo, E., Postma, A., & Thang, S. H.
Macromolecules, 36(7), 2273-2283 (2003)
One-step synthesis of block copolymers using a hydroxyl-functionalized trithiocarbonate RAFT agent as a dual initiator for RAFT polymerization and ROP
Kang, H. U., Yu, Y. C., Shin, S. J., & Youk, J. H.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 51(4), 774-779 (2013)
RAFT Agent Design and Synthesis
Keddie, D. J.; et al.
Macromolecules, 45, 5321-5342 (2012)
Massimo Benaglia et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6914-6915 (2009-05-01)
The polymerization of most monomers that are polymerizable by radical polymerization can be controlled by the reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) process. However, it is usually required that the RAFT agent be selected according to the types of monomer being

Artículos

The modification of biomacromolecules, such as peptides and proteins, through the attachment of synthetic polymers has led to a new family of highly advanced biomaterials with enhanced properties.

Micro review of reversible addition/fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization.

Protocolos

We present an article about RAFT, or Reversible Addition/Fragmentation Chain Transfer, which is a form of living radical polymerization.

We presents an article featuring procedures that describe polymerization of methyl methacrylate and vinyl acetate homopolymers and a block copolymer as performed by researchers at CSIRO.

Polymerization via ATRP procedures demonstrated by Prof. Dave Haddleton's research group at the University of Warwick.

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