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Merck

713589

Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl azide solution

11-15 % (w/w) in toluene, 97%

Sinónimos:

4-Methylbenzenesulfonyl azide solution, p-Toluenesulfonazide solution, Tosyl azide solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H7N3O2S
Número de CAS:
Peso molecular:
197.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352125
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

≥96.5% (HPLC)
97%

Formulario

liquid

concentración

11-15 % (w/w) in toluene

índice de refracción

n20/D 1.502

densidad

~0.90 g/mL at 20 °C

grupo funcional

azide

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3

Clave InChI

NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

p-Toluenesulfonyl azide is used as a nitrene source and in the synthesis of N-sulfimines, N-tosylphosphinimines, and N-sulfoximines.[1]

Aplicación

p-Toluenesulfonyl azide solution can be employed as a reagent along with alkyne, and amine in the three-component coupling reaction for the synthesis of N-sulfonylamidines in presence of copper catalyst.[2]
It can also be used in the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles by azide-alkyne cycloaddition reaction in the presence of copper catalyst.[3]
Modifier of refractive index changes of transparent PMMA to generate permanent patterns in films

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup - Solvent

Punto de inflamabilidad (°C)

4.0 °C - closed cup - Solvent

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Highly efficient one-pot synthesis of N-sulfonylamidines by Cu-catalyzed three-component coupling of sulfonyl azide, alkyne, and amine
Bae I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2038-2039 (2005)
p-Toluenesulfonyl Azide
Heydt H, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Copper-Catalyzed Synthesis of N-Sulfonyl-1, 2, 3-triazoles: Controlling Selectivity.
Yoo EJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 46(10), 1730-1733 (2007)

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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