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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

≥95%

Sinónimos:

(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, (S)-CBS reagent, (S)-Me-CBS, (S)-Methyl-CBS

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H20BNO
Número de CAS:
112022-81-8
Peso molecular:
277.17
Número MDL:
MFCD00078439
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24883643
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95%

Formulario

solid

grupo funcional

phenyl

cadena SMILES

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

Clave InChI

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

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Aplicación

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones.[1][2][3] Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids,[4][5] α-amino acids,[6][7] C2-symmetrical ferrocenyl diols,[8] and propargyl alcohols.[9][10]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H318

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBG9395V
SHBC5611V
SHBC2296V
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Corey, E. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5551-5551 (1987)
Cliff R Baar et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(26), 8216-8231 (2004-07-01)
A series of enantiopure C1-symmetric metallocenes, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-2, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-6, and [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-7 (Cy = cyclohexyl), zirconocene dichlorides that have an enantiopure methylneopentyl substituent on the "upper" cyclopentadienyl ligand, and diastereomerically pure precatalysts, [(SiMe2)2[eta5-C5H((S)-CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2, (S)-8a and (S)-8b, which have an
Corey, E. J.; Link, J. O.
Tetrahedron Letters, 33, 3431-3431 (1992)
Singh, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
Schwink, L.; Knochel, P.
Tetrahedron Letters, 37, 25-25 (1996)
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