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Merck

176192

Sigma-Aldrich

Complejo borano tetrahidrofurano solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Borano-THF (1:1), Complejo tetrahidrofurano-trihidroborano, Hidruro de boro (BH3)-THF (1:1), Trihidrido(tetrahidrofurano)boro

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About This Item

Fórmula lineal:
BH3OC4H8
Número de CAS:
Peso molecular:
85.94
Beilstein:
3668402
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

contiene

<0.005 M sodium borohydride as stabilizer

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

1.0 M in THF

densidad

0.898 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

B.C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3

Clave InChI

RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El complejo borano-tetrahidrofurano (BH3-THF) se utiliza mucho como reductor en reacciones orgánicas. También se utiliza como reactivo en las reacciones de hidroboración.

Aplicación

El BH3-THF puede utilizarse como reductor para la reducción de varios grupos funcionales, como los ácidos carboxílicos, los aldehídos, las cetonas, los ésteres, los cloruros ácidos, los nitrilos, los epóxidos, las amidas, las lactonas, las oximas y las iminas, en los alcoholes y aminas correspondientes. Los reactivos Grignard, el arilmercurio, el ariltalio y los compuestos de alilo y propargillitio reaccionan con el BH3−THF para dar organoboranos, que pueden oxidarse a los alcoholes, fenoles y 1,3-dioles correspondientes.
También pueden utilizarse:
  • Para sintetizar el catalizador de borano quiral, que se utiliza en la reacción enantioselectiva halo-aldol.
  • Para preparar acridinas no sustituidas en la posición 9 por reducción de las correspondientes acridonas.
  • Para reducir los grupos amida de superficie del nailon a aminas secundarias.

Envase

La botella Sure/Real de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup


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