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188913

Sigma-Aldrich

Catecholborane

98%

Sinónimos:

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H5BO2
Número de CAS:
274-07-7
Peso molecular:
119.91
Beilstein:
972072
Número CE:
205-991-5
Número MDL:
MFCD00005846
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24851357
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

índice de refracción

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

densidad

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

Clave InChI

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

A monofunctional hydroborating agent which reduces β-hydroxyketones to 1,3-diols. Effects conjugate reduction of α,β-enones.
Used to prepare B-alkylcatecholboranes which were used, in turn, to generate alkyl radicals forming aryl ethers from quinones. Employed in a preparation of C2-symmetric boron complexes from methylenebis(oxazolines) used for enantioselective reduction of ketones.

Información legal

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

35.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

2 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)

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