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Sigma-Aldrich

Vinylboronic anhydride pyridine complex

95%

Sinónimos:

2,4,6-Trivinylcyclotriboroxane pyridine complex, Trivinyl-boroxin pyridine complex, Trivinylcyclotriboroxane pyridine complex

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H9B3O3 · C5H5N
Número de CAS:
442850-89-7
Peso molecular:
240.67
Número MDL:
MFCD03839940
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24882902
NACRES:
NA.22

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Ensayo

95%

Formulario

solid

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

c1ccncc1.C=Cb2ob(C=C)ob(C=C)o2

InChI

1S/C6H9B3O3.C5H5N/c1-4-7-10-8(5-2)12-9(6-3)11-7;1-2-4-6-5-3-1/h4-6H,1-3H2;1-5H

Clave InChI

YLHJACXHRQQNQR-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling[1][2]
  • Stereoselective synthesis via Palladium-catalyzed carboamination[3]
  • Alkyl-connected 2-amino-6-vinylpurine (AVP) crosslinking agent to cytosine base in RNA[4]
  • Kaiser oxime resin-derived palladacycle as a recoverable polymeric precatalyst in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in aqueous media[5]
  • Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of binaphthol derivatives via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers[6]
  • Stereoselective isomerization of N-allyl aziridines into Z-enamines by using rhodium hydride catalysis[7]
  • Kinetic resolution of axially chiral biaryl derivatives via palladium/chiral diamine ligand-catalyzed alcoholysis[8]
  • Transition metal-catalyzed alkenylation of aziridines, cycloaddition and thermal rearrangement reactions[9]
  • Intramolecular Heck reaction strategy for synthesis of functionalized tetrahydroanthracenes[10]

Reagent used for Preparation of
  • BACE-1 inhibitors and SAR of cyclic sulfone hydroxyethylamines[11]
  • Distorted spiropentanes[1]
  • Small molecule bradykinin B2 receptor antagonists in angioedema therapy[12]
  • Enol Ethers[13]
  • Styryl cyclobutanone

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H319

Consejos de prudencia

P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

176.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

80 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
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0000290874
0000273833
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Masahiro Murakami et al.
Organic letters, 7(10), 2059-2061 (2005-05-07)
Two structurally distinct carbocycles were selectively obtained by the reactions of 2-(o-styryl)cyclobutanones promoted by ytterbium salts. Treatment of the cyclobutanones with YbCl(3) in 1,4-dioxane at 100 degrees C afforded 2-(2-chloroethyl)naphthalenes. On the other hand, the reaction with Yb(OTf)(3) in chlorobenzene
Derek S Tsang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(3), 886-894 (2007-11-10)
In the presence of rhodium(I) hydride catalysts, tertiary N-allylamines are known to isomerise into E enamines. In contrast, we have recently found that N-allylaziridines isomerise to form Z enamines. On the basis of literature data, the most likely mechanism of
Product subclass 3: enol ethers
Milata, V.; Radl, S.; Voltrova, S.
Sci. Synth., 32, 589-756 (2008)
Yosuke Taniguchi et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(8), 2894-2901 (2010-03-30)
We have previously reported that the 2-amino-6-vinylpurine (AVP) nucleoside exhibits a highly efficient and selective crosslinking reaction toward cytosine and displayed an improved antisense inhibition in cultured cells. In this study, we further investigated the alkyl-connected AVP nucleoside analogs for
Intramolecular Heck reaction strategy for the synthesis of functionalized tetrahydroanthracenes: a facile formal total synthesis of the linear abietane diterpene, umbrosone
Sengupta, S.; et al.
Tetrahedron Letters, 46, 1515-1519 (2005)
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