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Merck

404411

Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine

98%

Sinónimos:

(R,R)-Jacobsen’s ligand

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About This Item

Fórmula lineal:
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
Número de CAS:
Peso molecular:
546.83
Beilstein:
5464823
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D −315±15°, c = 1 in methylene chloride

mp

205-207 °C (lit.)

grupo funcional

imine

cadena SMILES

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m1/s1

Clave InChI

FYNXDGNCEBQLGC-LQWPWIHBSA-N

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Aplicación

Amylases from Aspergillus oryzae are used to prevent staling in the baking industry, clarify haze from fruit juices and alcoholic beverages, and produce glucose and maltose syrup products.
Versatile ligand for asymmetric catalysis.[1] Ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.[2][3][4]

Lipases are used industrially for the resolution of chiral compounds and the transesterification production of biodiesel.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

α-amylase catalyzes the hydrolysis of internal α-1,4-O-glycosidic bonds in starches to release α-anomeric sugars.
Lipases catalyze the hydrolysis of triacylglycerols into glycerol and free fatty acids.

Información legal

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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S. Chang et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6939-6939 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Artículos

The first reports of salen used as ligands with manganese for asymmetric epoxidation reactions.

Chromatograms

application for HPLCapplication for HPLC

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