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Merck

389560

Sigma-Aldrich

Phenylphosphonic dichloride

technical grade, 90%

Sinónimos:

Benzenephosphonic dichloride, Benzenephosphonyl chloride, Phenyldichlorophosphine oxide, Phenylphosphonyl dichloride, Phenylphosphoryl dichloride, P,P-Dichlorophenylphosphine oxide

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5POCl2
Número de CAS:
Peso molecular:
194.98
Beilstein:
1072240
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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grado

technical grade

Nivel de calidad

Ensayo

90%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

índice de refracción

n20/D 1.559 (lit.)

bp

258 °C (lit.)

mp

3 °C (lit.)

densidad

1.375 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

ClP(Cl)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H5Cl2OP/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clave InChI

IBDMRHDXAQZJAP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Phenylphosphonic dichloride (PPDC) is an organophosphorus compound with flame-retardant properties.[1]
It can be used:
  • In the synthesis of PBPP (3,9-diphenyl-3,9-dioxa-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro-5,5-undecane), another organo-phosphorus flame retardant.[2]
  • As a reactant in the synthesis of perfluoroalkyl(phenyl)phosphinic acids from perfluoroalkyl Grignard reagents.[3]
  • As a starting material for the synthesis of benzoxazine monomer containing phenylphosphine oxide which can be polymerized via ring-opening polymerization.[4]
  • As a chlorinating agent for the conversion of thienopyrimidinedione into 4,6-dichlorothienopyrimidine.[5]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

399.2 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

204 °C

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis and applications of biscyclic phosphorus flame retardants
Hoang D and Kim J
Polymer Degradation and Stability, 93(1), 36-42 (2008)
Thienopyrimidine-based P2Y12 platelet aggregation inhibitors
Kortum SW, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(20), 5919-5923 (2009)
Thermal degradation properties of wood reacted with diethylchlorophosphate or phenylphosphonic dichloride as potential flame retardants
Ellis WD, et al.
Wood and Fiber Science, 19(4), 439-445 (2007)
A study of the reaction of perfluoroalkyl Grignard reagents with phosphoryl chloride and phenylphosphonic dichloride
Hosein AI and Caffyn AJM
Dalton Transactions, 41(43), 13504-13508 (2012)
Synthesis, characterization and thermal degradation of functional benzoxazine monomers and polymers containing phenylphosphine oxide.
Choi S-W, et al.
Polymer Degradation and Stability, 91(5), 1166-1178 (2006)

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