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31460

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

purum, ≥98.0% (TLC)

Sinónimos:

D-Glucose diacetonide, Diacetone-D-glucose

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H20O6
Número de CAS:
582-52-5
Peso molecular:
260.28
Beilstein:
84386
Número CE:
209-486-0
Número MDL:
MFCD00005544
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
57648572
NACRES:
NA.22

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grado

purum

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98.0% (TLC)

actividad óptica

[α]20/D −11.5±1°, c = 5% in ethanol

mp

110-111 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1(C)OC[C@@H](O1)[C@H]2O[C@@H]3OC(C)(C)O[C@@H]3[C@H]2O

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

Clave InChI

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

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Otras notas

Important protected derivative of glucose; the 3-OH group can be directly manipulated, the 5,6-O-isopropylidene protection is selectively cleavable; oxidation and reduction of the 3-OH leads to an allofuranose derivative; review[1][2]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH7612
BCBX7217
BCBV1353
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S. Iacono et al.
Organic Syntheses, 64, 57-57 (1986)
Yoon-Suk Kang et al.
Infection and immunity, 87(8) (2019-06-05)
Brucella is an intracellular bacterial pathogen that causes chronic systemic infection in domesticated livestock and poses a zoonotic infectious risk to humans. The virulence of Brucella is critically dependent on its ability to replicate and survive within host macrophages. Brucella
A. Vasella et al.
Modern Synthetic Methods, 2, 173-173 (1980)
Z Huang et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 20, 315-353 (1993-01-01)
Two sets of experimental protocols are given for the synthesis of 3',5'-bis-homodeoxyribonucleosides, building blocks for the synthesis of oligodeoxynucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, and -CH2-SO2-CH2- units. Conditions are presented for joining these building blocks
E White et al.
Biomedical mass spectrometry, 9(9), 395-405 (1982-09-01)
Two isotope dilution mass spectrometric methods have been developed for the determination of D-glucose in human serum. Each uses a uniformly labeled (13C)glucose as the internal standard. The first method involves conversion of glucose into 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and an extensive clean-up
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