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Merck

310670

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride solution

2.0 M in methylene chloride

Sinónimos:

Dichlorooxalic acid, Ethanedioyl chloride, Oxalic acid chloride, Oxalic acid dichloride, Oxalic dichloride, Oxaloyl chloride, Oxaloyl dichloride, Oxalyl dichloride

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCOCOCl
Número de CAS:
Peso molecular:
126.93
Beilstein:
1361988
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Formulario

liquid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

concentración

2.0 M in methylene chloride

densidad

1.335 g/mL at 25 °C

grupo funcional

acyl chloride

cadena SMILES

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Clave InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Oxalyl chloride is generally used as a dimethyl sulfoxide activator[1] and a chlorinating agent to convert carboxylic acid to acid chlorides.[2]

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

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Synthesis and characterization of highly soluble and heat stable new poly (amide-ether) s containing pyridine rings in the main chain.
Banihashemi A and Vakili MR
e-Polymers, 8(1) (2008)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Christina Boersch et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(44), 10448-10452 (2011-09-13)
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of

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