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Merck

230464

Sigma-Aldrich

Thionyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

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About This Item

Fórmula lineal:
SOCl2
Número de CAS:
Peso molecular:
118.97
Beilstein:
1209273
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352300
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

presión de vapor

97 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

Línea del producto

ReagentPlus®

Análisis

≥99%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.518 (lit.)

bp

79 °C (lit.)

mp

−105 °C (lit.)

densidad

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

trazas de anión

chloride (Cl-): 59.0-60.2%

cadena SMILES

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

Clave InChI

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

Thionyl chloride is an inorganic acid chloride mainly used to prepare carboxylic acid chlorides from carboxylic acids.

Aplicación

Thionyl chloride may be used in the following processes:
  • To facilitate the synthesis of indenones from 3-hydroxyindanones via dehydroxylation.
  • Surface modification of amorphous carbon nanotubes (α-CNTs) in stearic acid-dichloromethane solution.
  • To functionalize silica gel for thioacetalization of aldehydes.
  • Conversion of tert-butyl esters to acid chlorides.
  • Conversion of aliphatic and aromatic sulfoxides to sulfides in the presence of triphenylphosphine.
  • As an activator to generate ketenes in-situ for preparing 2-azetidinones.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
Thionyl chloride assisted functionalization of amorphous carbon nanotubes: A better field emitter and stable nanofluid with better thermal conductivity.
Sarkar SK, et al.
Mat. Res. Bul., 1-8 (2015)
Thionyl chloride (or oxalyl chloride) as an efficient acid activator for one-pot synthesis of [Beta]-lactams.
Ebrahimi E & Jarrahpour A.
Iranian Journal of Science and Technology, 38(A1), 49-49 (2014)
Fox MA and Whitesell JK
Organic Chemistry, 607-607 null

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