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Sigma-Aldrich

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid

99%

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)4C3HCO2H
Número de CAS:
15641-58-4
Peso molecular:
142.20
Número MDL:
MFCD00011538
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24858197
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

mp

120-121 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C

InChI

1S/C8H14O2/c1-7(2)5(6(9)10)8(7,3)4/h5H,1-4H3,(H,9,10)

Clave InChI

SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid is an inactive cyclopropyl analog of valproic acid (major antiepileptic drug).[1] Inhibition of histone deacetylases and tumor cells cytotoxicities of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was studied.[2]

Aplicación

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was used as a starting material for the synthesis of central nervous system-active compounds.[1]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBN8163V
04917MH
12721DR
10204CC
06525HU

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Preparation of tetramethylcyclopropanecarboxylic-14C acid and insecticidal terallethrin-14C from it.
A Yoshitake et al.
Radioisotopes, 30(8), 452-454 (1981-08-01)
Sara Eyal et al.
Biochemical pharmacology, 69(10), 1501-1508 (2005-04-29)
The tumor cells toxicity of the antiepileptic drug valproic acid (VPA) has been associated with the inhibition of histone deacetylases (HDACs). We have assessed, in comparison to VPA, the HDACs inhibition and tumor cells cytotoxicities of CNS-active VPA's constitutional isomers
Neta Pessah et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(8), 2233-2242 (2009-03-20)
2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA, 4) is a cyclic analogue of the antiepileptic drug (AED) valproic acid (VPA) (1). alpha-F, alpha-Cl, alpha-Br, and alpha-methyl derivatives of 4 and their amides were synthesized and tested in rodent models for anticonvulsant potency and AED-induced
Tawfeeq Shekh-Ahmad et al.
Epilepsy research, 98(2-3), 238-246 (2011-11-08)
Valproic acid (VPA) is a major antiepileptic drug (AED) that is less potent than other AEDs. 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA) is an inactive cyclopropyl analogue of VPA that serves as a starting material for the synthesis of CNS-active compounds. New conjugation

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