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281409

Sigma-Aldrich

2-Iodophenol

98%

Sinónimos:

1-Iodo-2-hydroxybenzene, 2-Hydroxyiodobenzene, o-Iodophenol

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About This Item

Fórmula lineal:
IC6H4OH
Número de CAS:
533-58-4
Peso molecular:
220.01
Número CE:
208-569-9
Número MDL:
MFCD00013963
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24856973
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

Formulario

solid

bp

186-187 °C/160 mmHg (lit.)

mp

37-40 °C (lit.)

densidad

1.947 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

iodo

cadena SMILES

Oc1ccccc1I

InChI

1S/C6H5IO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H

Clave InChI

KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Rapid palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with various alkyne under microwave irradiation using Mo(CO)6 as the CO source has been investigated[1].

Aplicación

2-Iodophenol was used in the synthesis of:
  • aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity[2]
  • 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans[3]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK6635
BCCG9955
BCCF8838
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Chao Fang et al.
Water research, 145, 103-112 (2018-08-20)
Haloacetamides (HAMs), an emerging class of disinfection by-products, have received increasing attention due to their elevated cyto- and genotoxicity. However, only limited information is available regarding the iodinated analogues. This study investigated the formation and speciation of iodinated haloacetamides (I-HAMs)
J Philipp Wagner
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 26(53), 12119-12124 (2020-05-20)
Peroxy radical hydrogen-shifts are pivotal elementary reaction steps in the oxidation of small hydrocarbons in autoignition and the lower atmosphere. Although these reactions are typically associated with a substantial barrier, we demonstrate that the [1,5]H-shift in the peroxy species derived
Microwave-accelerated, palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with alkynes Rapid and efficient synthesis of chromen-2-one derivatives.
Cao H and Xiao W-J.
Canadian Journal of Chemistry, 83(6-7), 826-831 (2005)
K Suzuki et al.
Journal of biochemistry, 109(5), 791-797 (1991-05-01)
Salicylate hydroxylase [EC 1.14.13.1] from Pseudomonas putida catalyzes the hydroxylation of salicylate, and also o-aminophenol, o-nitrophenol, and o-halogenophenols, to catechol. The reactions with these o-substituted phenols comprise oxygenative deamination, denitration, and dehalogenation, respectively. The reaction stoichiometry, as to NADH oxidized
R Koteshwar Rao et al.
Organic letters, 11(9), 1923-1926 (2009-04-04)
trans-3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine moieties can be synthesized by domino aziridine ring opening with o-iodophenols followed by the copper-catalyzed Goldberg coupling cyclization (intramolecular C(aryl)-N(amide) bond formation) with good to excellent yields.
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