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Sigma-Aldrich

Copper(I) iodide

purum, ≥99.5%

Sinónimos:

Cuprous iodide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
CuI
Número de CAS:
7681-65-4
Peso molecular:
190.45
Número CE:
231-674-6
Número MDL:
MFCD00010978
Código UNSPSC:
12161600
eCl@ss:
38150105
ID de la sustancia en PubChem:
57646720
NACRES:
NA.22

presión de vapor

10 mmHg ( 656 °C)

Nivel de calidad

200

grado

purum

Análisis

≥99.5%

idoneidad de la reacción

core: copper
reagent type: catalyst

mp

605 °C (lit.)

densidad

5.62 g/mL at 25 °C (lit.)

trazas de anión

sulfate (SO42-): ≤5000 mg/kg

trazas de catión

Fe: ≤50 mg/kg

cadena SMILES

[Cu+].[I-]

InChI

1S/Cu.HI/h;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M

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Aplicación

Copper(I) iodide, in combination with cesium fluoride, can be used to promote Stille coupling reaction. It can also mediate the reaction between arenethiolate ions and different
nonactivated aryl iodides in hexamethylphosphoric triamide to form aryl sulfides.
Copper(I) iodide can be used to catalyze:
  • Thioetherification of aryl halides using thiourea and alkyl bromides in wet polyethylene glycol and in the presence of potassium carbonate as a base.
  • Reaction between acetylenes and metal halides in diethylamine to form transition metal alkynyl complexes.
  • Reaction between terminal alkynes with phenylchalcogenyl halides to form alkynyl selenides, sulfides and tellurides.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1A - STOT RE 1 Oral

Órganos de actuación

Thyroid

Código de clase de almacenamiento

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000375328
0000371425
0000368498
0000361185
0000361185

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One?Pot Thioetherification of Aryl Halides Using Thiourea and Alkyl Bromides Catalyzed by Copper (I) Iodide Free from Foul?Smelling Thiols in Wet Polyethylene Glycol (PEG 200).
Firouzabadi H, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 352(1), 119-124 (2010)
Significant enhancement of the Stille reaction with a new combination of reagents?copper (I) iodide with cesium fluoride.
Mee SP, et al.
Chemistry?A European Journal , 11(11), 3294-3308 (2005)
Facile substitution reaction between nonactivated aryl iodides and arenethiolates in the presence of copper (I) iodide.
Suzuki H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 9(11), 1363-1364 (1980)
Novel preparation of σ-alkynyl complexes of transition metals by copper (I) iodide-catalysed dehydrohalogenation.
Sonogashira K, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 9, 291-292 (1977)
Roberta Berrino et al.
The Journal of organic chemistry, 77(5), 2537-2542 (2012-01-31)
Free NH 3,3-diarylacrylamides are cyclized to substituted 2-quinolones in the presence of CuI, PPh(3), and KO-t-Bu in o-xylene at 100 °C. The reaction proceeds through a C-H functionalization/C-N bond formation process. With unsymmetrical 3,3-diarylacrylamides, high selectivity is observed using substrates
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