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Merck

134228

Sigma-Aldrich

5-Methyltryptamine hydrochloride

98%

Sinónimos:

3-(2-Aminoethyl)-5-methylindole hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H14N2 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
210.70
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

98%

Formulario

powder

mp

289-292 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, yellow

grupo funcional

amine

cadena SMILES

Cl.Cc1ccc2[nH]cc(CCN)c2c1

InChI

1S/C11H14N2.ClH/c1-8-2-3-11-10(6-8)9(4-5-12)7-13-11;/h2-3,6-7,13H,4-5,12H2,1H3;1H

Clave InChI

RBHDFGBPJGEYCK-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

5-Methyltryptamine hydrochloride was used to study the mechanism of metabolism of 9-methyl 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine in rats[1]. It was used as internal standard in the determination of urinary metabolites of 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine in humans[2]. It was used as reactant in:
  • synthesis of kinesin spindle protein (KSP) inhibitors[3]
  • intramolecular furan Diels-Alder reactions[4]
  • Pictet-Spengler-like reactions[5]
  • reactant in synthesis of kinesin spindle protein (KSP) inhibitors[3]
  • reactant in intramolecular furan Diels-Alder reactions[4]
  • reactant in Pictet-Spengler-like reactions[5]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ruan, X., et al.
Huaxue Xuebao, 66, 1731-1731 (2008)
"Pictet-Spengler-like" Synthesis of Tetrahydro-beta-carbolines under Hydrolytic Conditions. Direct Use of Azalactones as Phenylacetaldehyde Equivalents.
James E. Audia et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7937-7939 (1996-11-01)
Tooru Kamata et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 34(2), 281-287 (2005-11-11)
The urinary metabolites of 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (5-MeO-DIPT) in humans have been investigated by analyzing urine specimens from its users. For the unequivocal identification and accurate quantification of its major metabolites, careful analyses were conducted by gas chromatography/mass spectrometry, liquid chromatography/mass spectrometry
A Sparatore et al.
European journal of drug metabolism and pharmacokinetics, 20(2), 135-144 (1995-04-01)
The metabolic fate of 9-methyl 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine (MIQ), a compound with promising pharmacological action on the CNS system, was investigated in the rat after an oral dose of 200 mg/kg, the maximal tolerated dose. Urine and feces were collected, exhaustively extracted
D J Cushing et al.
Life sciences, 54(22), 1671-1680 (1994-01-01)
The identity of the serotonin (5-HT) receptor(s) that mediate(s) contraction in canine coronary artery and saphenous vein remains controversial. Ring segments of endothelium-denuded coronary artery and helical strips of saphenous vein were suspended in organ chambers for measurement of isometric

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