N5764

Nisine from Lactococcus lactis

potency: ≥900 IU/mg

• Synonyme(s) : Nisin A
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₄₃H₂₃₀N₄₂O₃₇S₇
• Numéro CAS: 1414-45-5
• Poids moléculaire : 3354.07
• Numéro MDL: MFCD00131724
• Code UNSPSC : 51102829
• ID de substance PubChem : 24897751
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Forme: powder
• Niveau de qualité: 200
• Puissance: ≥900 IU/mg
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Mode d’action: cell membrane | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H]N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N\C(=C\C)C(=O)N[C@H]1CSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=O)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4[C@@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC4=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H]5[C@H](C)SC[C@@H]6NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC5=O)[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc7cnc[nH]7)NC6=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](Cc8cnc[nH]8)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O
• InChI: 1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-225-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)180-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)164-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(195)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-153-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(197)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-110-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(57-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(217)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(204)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)114(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-112,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-146,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,158,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,189)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,191)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,198)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b82-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,105-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1
• Clé InChI: NVNLLIYOARQCIX-ILAIHEEGSA-N

Description

Description générale

Structure chimique : peptide

Application

La nisine est un antibiotique polycyclique produit par Lactococcus lactis. Elle est couramment utilisée comme agent de conservation alimentaire. Elle est également utilisée comme agent de sélection en culture cellulaire pour l′isolement de bactéries à Gram négatif, de levures et de moisissures. La nisine a été employée dans des bioessais pour examiner les modifications post-traductionnelles.

Produit utilisé pour former des pores ciblés dans les membranes cellulaires par un mécanisme impliquant le lipide II. Produit utilisé pour étudier l'assemblage et la stabilité des complexes nisine/lipide II.

Actions biochimiques/physiologiques

La nisine se lie aux constituants lipidiques précurseurs de la paroi cellulaire des bactéries et interfère avec la production de cette paroi. La nisine modifie la membrane cellulaire, ce qui provoque la fuite de composants du cytoplasme et la destruction de la force proton-motrice.

La nisine est un antibiotique possédant une activité bactéricide. Elle se lie à la portion lipide A des lipopolysaccharides bactériens et induit la formation de pores dans la membrane des cellules corticales de racines de sorgho excisées.

Mode d′action : Se lie à la membrane cytoplasmique et modifie sa perméabilité.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram négatif et à Gram positif (nécessite un chélateur tel qu′EDTA).

Conditionnement

Conditionnement en fonction du poids des matières solides totales.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)