D0632

DL-Dithiothréitol

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

• Synonyme(s) : (±)-Dithiothréitol, rac-dithiothréitol, dithiothréitol, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland
• Formule linéaire : HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Numéro CAS: 3483-12-3
• Poids moléculaire : 154.25
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.21
• PubChem Substance ID: 24893251
• EC Number: 222-468-7
• Beilstein/REAXYS Number: 1719757
• MDL number: MFCD00004877

Propriétés

• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)
• form: powder
• reaction suitability: reagent type: reductant
• color: white
• mp: 41-44 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• application(s): general analytical
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• InChI key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Description

General description

Le dithiothréitol (DTT) est un agent réducteur de pont disulfure (SH) présent dans les protéines et les résidus cystéine des acides aminés. Il réduit les liaisons disulfure en formant un cycle à six chaînons et en initiant un échange thiol-disulfure. C'est un agent réducteur presque 7 fois plus puissant que le βME, donc efficace à plus basse concentration.

Application

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Le DTT a été utilisé :

• comme réactif dans la réduction et l'alkylation de la caséine α s1, le principal allergène du lait de vache.
• comme constituant d'un milieu destiné à la démembranation et à la réactivation de spermatozoïdes.
• pour maintenir la stabilité d'une enzyme, le thiol protégeant efficacement les sites actifs du biocatalyseur.
• comme agent réducteur pour évaluer la spécificité de la réaction entre le N-éthylmaléimide et les groupements sulfhydryle.
• dans une étude de protéomique en tant qu'agent de digestion des protéines en solution en vue d'une analyse par spectrométrie de masse.
• comme constituant d'un tampon destiné à la quantification de protéines, pour préparer un tampon de lavage, un tampon de lyse, un tampon à échantillon et un tampon d'élution de protéines.

Biochem/physiol Actions

Le dithiothréitol (DTT) est énormément utilisé dans la synthèse chimique des peptides et les préparations biochimiques de protéines thiolées. Il intervient aussi dans les études sur la chimie des protéines, telles que le repliement des protéines et l'activité enzymatique. Il sert également de stabilisateur d'enzyme pour stopper la modification de l'ADN. Le DTT médie spécifiquement la réaction d'échange thiol-disulfure pour réduire complètement les ponts disulfure intra ou inter-moléculaires dans les biomolécules. Cette réaction génère des thiols et le disulfure cyclique du DTT.

Features and Benefits

• DTT de grande qualité (HPLC : ≥ 98 %), (titrage : ≥ 99,0 %).
• Convient à l'électrophorèse et à la l'analyse protéomique.

Other Notes

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Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H318
• pcodes: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves