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DTT-RO

Roche

DTT

crystalline powder, =97% (Ellman′s reagent), Mr 154.3

Synonyme(s) :

DL-Dithiothréitol, 1,4-dithiothréitol, dithiothréitol, 1,4-, réactif de Cleland, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
3483-12-3
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
1719757
Numéro MDL:
MFCD00004877
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329798930

Description

1,4-Dithiothreitol

Pureté

97% (Ellman′s reagent)

Forme

crystalline powder

Poids mol.

Mr 154.3

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Conditionnement

pkg of 10 g (10708984001)
pkg of 2 g (10197777001)
pkg of 25 g (11583786001)

Fabricant/nom de marque

Roche

pH

5.1 (20 °C)

Pf

41-44 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

Clé InChI

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Le 1,4-dithiothréitol est généralement connu sous le nom de "réactif de Cleland". Il protège les groupements thiol et réduit les ponts disulfure des peptides et des protéines. Il réduit les ponts disulfure en groupements sulfhydryle et est couramment utilisé dans l'étude des récepteurs pour déterminer l'importance fonctionnelle des ponts disulfure lors de l'occupation et du fonctionnement des récepteurs. Il maintient également les monothiols à l'état totalement réduit.

Application

Le 1,4-dithiothréitol est utilisé :
  • pour l′isolement, la purification et la caractérisation des protéines et enzymes
  • pour la mesure des activités enzymatiques (réactivation des enzymes)
  • pour la détermination des groupes disulfures dans les protéines et enzymes
  • pour l′extraction d′ADN avant amplification
Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Caractéristiques

Forme oxydée : <2,5 % (absorbance à 283 nm)

Séquence

Énantiomères
Notre préparation de DTT est inactive du point de vue optique, c.-à-d., il s′agit de la forme D,L-DTT.

Notes préparatoires

Conditions de stockage (solution de travail) : Une solution de DTT en tampon Hepes, pH 7,75 est stable pendant une semaine entre 2 et 8 °C si le récipient est maintenu fermé hermétiquement et la solution est protégée de l′oxygène atmosphérique par une couche d′argon ou d′azote.

Autres remarques

Pour la recherche en sciences de la vie uniquement. Ne pas utiliser dans des procédures de diagnostic.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 - H315 - H318 - H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of optically active Cleland's reagent [(-)-1, 4-dithio-L-threitol]
Carmack M and Charles J K
The Journal of Organic Chemistry, 33(5), 2171-2173 (1968)
Emanuelle Pascolo et al.
The Journal of biological chemistry, 277(18), 15566-15572 (2002-02-21)
Telomerase, a ribonucleoprotein acting as a reverse transcriptase, has been identified as a target for cancer drug discovery. The synthetic, non-nucleosidic compound, BIBR1532, is a potent and selective telomerase inhibitor capable of inducing senescence in human cancer cells (). In
Frans J L Robberts et al.
Journal of clinical microbiology, 42(4), 1505-1510 (2004-04-09)
Sequence analysis of Pneumocystis jiroveci internal transcribed spacer (ITS) regions has become an important epidemiological tool. The objectives of the present study were to investigate sequence variations in the ITS1-5.8S ribosomal DNA (rDNA)-ITS2 regions; determine the P. jiroveci genotypes present
J Donaldson et al.
British journal of pharmacology, 87(1), 191-199 (1986-01-01)
1,4-Dithiothreitol (DTT; 1 mM, 30 min preincubation) produced a small, non-specific potentiation of spasmogenic activity in longitudinal muscle strips of guinea-pig small intestine. A direct comparison of contractile responses elicited by histamine and a range of H1- and non-H1-receptor agonists

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