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DL-Dithiothréitol

≥99.0% (RT)

• Synonyme(s) : thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland
• Formule linéaire : HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Numéro CAS: 3483-12-3
• Poids moléculaire : 154.25
• Numéro Beilstein : 1719757
• Numéro CE : 222-468-7
• Numéro MDL: MFCD00004877
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 329756409
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥99.0% (RT)
• Forme: powder
• Pertinence de la réaction: reagent type: reductant
• Impuretés: ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
• Pf: 40-43 °C; 41-44 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL, clear, colorless; H₂O: freely soluble; acetone: freely soluble; chloroform: freely soluble; diethyl ether: freely soluble; ethanol: freely soluble; ethyl acetate: freely soluble
• Traces d'anions: sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• Traces de cations: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤250 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• Clé InChI: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Description

Application

Le DL-dithiothréitol est un constituant clé des tampons utilisés dans la préparation du cytosol plaquettaire. Il joue également un rôle majeur dans l'isolement de l'ARN à l'aide de sels de guanidinium et dans l'homogénéisation des tissus et des cellules.

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Actions biochimiques/physiologiques

Le DL-dithiothréitol dénature les protéines en réduisant les ponts disulfure en groupes SH. Il empêche également la formation de ponts disulfure intramoléculaires et intermoléculaires entre les résidus cystéine des protéines.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H315,H318
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves