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SML0277

Sigma-Aldrich

Methylnaltrexon

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

(17RS)-17-(Cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxomorphinaniumbromid, N-Methylnaltrexon, MNTX, Methylnaltrexon, Mrz-2663, Naltrexon-Methobromid, Quartäres Ammoniumderivat von Naltrexon

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H26NO4 · Br
CAS-Nummer:
73232-52-7
Molekulargewicht:
436.34
MDL-Nummer:
MFCD06407831
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329825285
NACRES:
NA.77

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Qualitätsniveau

100

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: ≥5 mg/mL

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Br-].C[N@+]1(CC[C@]23[C@H]4Oc5c(O)ccc(C[C@@H]1[C@]2(O)CCC4=O)c35)CC6CC6

InChI

1S/C21H25NO4.BrH/c1-22(11-12-2-3-12)9-8-20-17-13-4-5-14(23)18(17)26-19(20)15(24)6-7-21(20,25)16(22)10-13;/h4-5,12,16,19,25H,2-3,6-11H2,1H3;1H/t16-,19+,20+,21-,22?;/m1./s1

InChIKey

IFGIYSGOEZJNBE-KNLJMPJLSA-N

Angaben zum Gen

human ... OPRM1(4988)

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Allgemeine Beschreibung

Methylnaltrexone does not cross blood brain barrier and does not affect the opioid effects in the brain, such as analgesia.[1] It is used to treat opioid-induced constipation (OIC).[2]

Anwendung

Methylnaltrexone bromide has been used as a drug to measure plasma protein binding (PPB), permeability (Pm) and the membrane coefficient (KIAM) for the prediction of blood brain barrier (BBB) penetration.[3] It is also used as a mu-opioid receptor (MOR) antagonist to abrogate morphine tolerance and opioid-induced hyperalgesia (OIH).[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Methylnaltrexonbromid ist ein narkotischer Antagonist.
Methylnaltrexonbromid ist ein narkotischer Antagonist. Es ist ein peripher wirkender μ-Opioidrezeptor-Antagonist, der die Blut-Hirn-Schranke nicht überqueren kann. Es reversiert viele Nebenwirkungen von Opioiden, ohne die Schmerzlinderung zu beeinflussen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H371

Gefahreneinstufungen

STOT SE 2 Oral

Zielorgane

Gastrointestinal tract

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000368079
0000368079
0000189929
0000189930
0000187274

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Antonio Gatti et al.
Clinical drug investigation, 32(5), 293-301 (2012-03-15)
Opioids are one of the most widely used therapies for the palliative treatment of cancer pain; however, despite their proven analgesic efficacy, they are associated with several adverse effects. Associated with psychological distress and multiple concomitant clinical concerns, constipation is
A Brokjaer et al.
Neurogastroenterology and motility : the official journal of the European Gastrointestinal Motility Society, 27(5), 693-704 (2015-03-27)
Opioid antagonists are increasingly used to abolish the gastrointestinal side effects of opioids. However, they can potentially interfere with local analgesia exerted via opioid receptors in the gut. Thus, in the current study we aimed to explore the effect of
Neal E Slatkin et al.
Journal of pain and symptom management, 42(5), 754-760 (2011-11-03)
Methylnaltrexone is a selective peripherally acting mu-opioid receptor antagonist that decreases the constipating effects of opioids without affecting centrally mediated analgesia. In two double-blind, placebo-controlled, Phase III studies of methylnaltrexone for opioid-induced constipation in patients with advanced illness, abdominal pain
Loss of mu-opioid receptor signaling in nociceptors, but not microglia, abrogates morphine tolerance without disrupting analgesia
Corder G, et al.
Nature Medicine, 23(2), 164-164 (2017)
Expanding LogP: Present possibilities
Vraka C, et al.
Nuclear Medicine and Biology, 58, 20-32 (2018)
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