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A8054

Sigma-Aldrich

D(−)-2-Amino-5-phosphonopentansäure

NMDA receptor antagonist

Synonym(e):

D(−)-AP-5, D(−)-APV, D-2-Amino-5-phosphonovaleriansäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H12NO5P
CAS-Nummer:
79055-68-8
Molekulargewicht:
197.13
MDL-Nummer:
MFCD00078839
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24891311
NACRES:
NA.26

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Optische Reinheit

optical purity: ≥90% (HPLC, Marfey′s reagent)

Methode(n)

ligand binding assay: suitable

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

245-246 °C

SMILES String

N[C@H](CCCP(O)(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/t4-/m1/s1

InChIKey

VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N

Angaben zum Gen

mouse ... Grin2a(14811)
rat ... Grik1(29559) , Grin2a(24409) , Grin2b(24410) , Grin2c(24411) , Grin2d(24412)

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Anwendung

D(-)-2-Amino-5-Phosphonopentanosäure wird zur Vorbehandlung des BNST (Bed Nucleus of the Stria Terminalis, Nucleus striae terminalis) eingesetzt, um die durch ORX-A (Orexin-A) induzierte Dysphorie im BNST zu blockieren.

Biochem./physiol. Wirkung

NMDA-Antagonisten haben muskelentspannende Eigenschaften und schützen Neuronen nachweislich vor Hirnschäden, die durch Ischämie verursacht werden. 2-Amino-5-Phosphonopentanosäure blockiert nachweislich die durch Iontophorese induzierte Depolarisierung von NMDA.
Antikonvulsivum; wirksamer und selektiver N-Methyl-D-Aspartat (NMDA)-Rezeptor-Antagonist; aktives Enantiomer von 2-Amino-5-Phosphonopentanosäure.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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