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Merck

P6188

Sigma-Aldrich

Prostaglandin I2 Natriumsalz

≥96% (HPLC), synthetic, powder

Synonym(e):

(5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-Epoxy-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-säure Natriumsalz, Epoprostenol Natrium, PGI2-Na, Prostacyclin Natriumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H31NaO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
374.45
Beilstein:
6472195
EG-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352401
eCl@ss:
42020658
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥96% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: 1 mg/mL (Hydrolyzes to 6-ketoprostaglandin F in aqueous solution.)
ethanol: 50 mg/mL

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
hydroxyl

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@H]1[C@H](O)C[C@@](O/2)([H])[C@]1([H])CC2=C\CCCC(O)=O.[Na]

InChI

1S/C20H32O5.Na/c1-2-3-4-8-15(21)10-11-16-17(22)12-18-20(16)14(13-25-18)7-5-6-9-19(23)24;/h7,10-11,15-18,20-22H,2-6,8-9,12-13H2,1H3,(H,23,24);/q;+1/p-1/b11-10+,14-7-;/t15-,16-,17+,18-,20+;/m0./s1

InChIKey

OURCVRVJQMLUNA-QFDVFERUSA-M

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Anwendung

Prostaglandin-I2-Natriumsalz wird wie folgt verwendet:
  • in der Herstellung einer Stammlösung bei Verfahren zum Waschen von Thrombozyten[1]
  • als Zusatzstoff in thrombozytenreichem Plasma, zur Zubereitung von Thrombozyten[2]
  • zur Verhinderung der Thrombozytenaktivierung[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Prostacyclin ist ein kurzlebiges Produkt des Cyclooxygenase-Wegs in vaskulären Endothelzellen. Es wirkt stark hemmend auf die Aggregation von Thrombozyten, indem es Thromboxan A2 entgegenwirkt und die Adenylylcyclase der Thrombozyten stimuliert.[4] Im vaskulären Endothel wird auch Stickoxid produziert, wo es die Aggregation von Thrombozyten hemmt, die induzierbare Cyclooxygenaseproduktion reguliert und eventuell synergistisch mit Prostacyclin zusammenarbeitet, um den thrombotischen Prozess zu schwächen. Prostacyclin ist vasoprotektiv, schützt die Gefäßwände vor verletzungsbedingten Läsionen und hat eine zytoprotektive Wirkung im Leber- und Magen/Darm-Trakt.
Prostacyclintherapie verbessert die Hämodynamik in pulmonaler arterieller Hypertonie.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Seung-Jae Joo et al.
Korean circulation journal, 45(5), 378-385 (2015-09-29)
Residual platelet reactivity in patients who are taking clopidogrel is commonly measured with VerifyNow assay, which is based on the principle of light transmission aggregometry. However, to evaluate the residual platelet reactivity, it would be more accurate if the reactivity
G J Dusting et al.
Clinical and experimental pharmacology & physiology. Supplement, 25, S34-S41 (1998-11-11)
1. Nitric oxide (NO) has important roles in physiological vasodilatation, cytotoxicity and vascular disease. Nitric oxide and prostacyclin (PGI2), both released from the endothelium, act synergistically to inhibit platelet aggregation and adhesion. These autacoids also inhibit the adhesion and migration
Anna-Karin Larsson-Callerfelt et al.
Respiratory research, 14, 21-21 (2013-02-15)
Prostacyclin analogs are potent vasodilators and possess anti-inflammatory properties. However, the effect of prostacyclin on extracellular matrix (ECM) in COPD is not well known. Collagen fibrils and proteoglycans are essential ECM components in the lung and fibroblasts are key players
Effects of ethanol on aggregation, serotonin release, and amyloid precursor protein processing in rat and human platelets
Ehrlich D and Humpel C
Platelets, 25(1), 16-22 (2014)
Paola Vitale et al.
Journal of medicinal chemistry, 56(11), 4277-4299 (2013-05-09)
3-(5-Chlorofuran-2-yl)-5-methyl-4-phenylisoxazole (P6), a known selective cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibitor, was used to design a new series of 3,4-diarylisoxazoles in order to improve its biochemical COX-1 selectivity and antiplatelet efficacy. Structure-activity relationships were studied using human whole blood assays for COX-1 and

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