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Merck

P5515

Sigma-Aldrich

Prostaglandin E1

≥98% (HPLC), powder, vasodilator 

Synonym(e):

(11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-ensäure, Alprostadil, PGE1

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H34O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
354.48
Beilstein:
5294062
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
eCl@ss:
42020658
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Prostaglandin E1, ≥98% (HPLC), synthetic

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥98% (HPLC)

Form

(powder to crystals)

Löslichkeit

ethanol: 5 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C1[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@H](O)C1

InChI

1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

InChIKey

GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N

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Anwendung

Prostaglandin E1 wird verwendet:
  • als Thrombozytenhemmer für die Untersuchung seiner Wirkung auf die Autophagie[1]
  • in Thrombozyten-Adhäsions-Assays[2]
  • zur In-vitro-Untersuchung seiner Wirkung auf die cAMP-Produktion in den Schilddrüsen von normalen und wachstumsverzögerten Mäusen.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Prostaglandin E1 (PGE1) ist ein Hormon, das aus Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA) durch die Wirkung des Enzyms Prostaglandin-Synthase synthetisiert wird.[4] Es ist ein Vasodilatator und aktiviert die Adenylatzyklase. Es kommt hauptsächlich in menschlichem Sperma vor und ist ein potenter Thrombozytenaggregationshemmer. PGE1-Infusionen sind bei der Behandlung von Gliedmaßenischämie und peripheren Gefäßerkrankungen wirksam.[5] PGE1 ist instabil und wird in der Lunge zu PGA1 hydrolysiert. Die Verkapselung von PGE1 in Nanopartikeln ist für die Verabreichung an die vaskuläre Verletzungsstelle unerlässlich.[6] PGE1 löst bei einem Zentralarterienverschluss (CRAO) gefäßerweiternde Wirkungen auf die Netzhautarterie und -vene aus.[7] PGE1 und sein synthetisches Analogon Misoprostol interagieren mit dem E-Prostanoid-Rezeptor 4 (EP4) und bewirken einen Schutz bei chronisch-myeloischer Leukämie (CML). [8]

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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The crystal and molecular structure of prostaglandin E1
Spek, AL
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 33(3), 816-824 (1977)
Dissection of autophagy in human platelets
Feng W, et al.
Autophagy, 10(4), 642-651 (2014)
Responses of the thyroid gland to TSH and other thyroid stimulators in the growth-retarded (grt) mouse
Kobayashi K, et al.
Zoological Science, 18(7), 955-962 (2001)
In vitro evaluation of pathogen-inactivated buffy coat-derived platelet concentrates during storage: psoralen-based photochemical treatment step-by-step
Abonnenc M, et al.
Blood Transfusion = Trasfusione del Sangue, 13(2), 255-255 (2015)
Prostaglandin E1 and its analog misoprostol inhibit human CML stem cell self-renewal via EP4 receptor activation and repression of AP-1
Li F, et al.
Cell Stem Cell, 21(3), 359-373 (2017)

Artikel

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. Is stability in solution information available for the product P5515?

    Is stability in solution information available for the product P5515?

    1 Antwort
    1. Soluble at 50mg/ml, it can be dissolved in water, but it is recommended to use saline, NaCl, DPBS, Hanks, or culture medium. Please note that a reference in peer- reviewed papers at sial.com isolated glomerular endothelial cells at 0.1% in DMEM. This paper may also be of reference "Differential expression of type IV collagen isoforms in rat glomerular endothelial and mesangial cells (https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006291X02006939?via%3Dihub)

      Hilfreich?

  2. What are the recommended storage temperature conditions for Prostaglandin E1 (P5515) when dissolved in acetone?

    1 Antwort
    1. The solubility test is designed to ensure the product is free of foreign bodies or other unsoluble substances. Acetone was choosen for the solubility test because appears to have higher solubility in acetone than it does in ethanol. The Quality department will dissolve the product in acetone and discard the solution once the solubility test is complete. So there is no data for what is the preferred storage temperature and length of storage if using acetone as the solvent.

      Hilfreich?

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