P0409

Prostaglandin E₂

synthetic, powder, BioReagent, suitable for cell culture

• Synonym(e): (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-diensäure, Dinoproston, PGE₂
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₂O₅
• CAS-Nummer: 363-24-6
• Molekulargewicht: 352.47
• Beilstein: 4709356
• EG-Nummer: 206-656-6
• MDL-Nummer: MFCD00077861
• UNSPSC-Code: 12352209
• eCl@ss: 42020658
• PubChem Substanz-ID: 24898100
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Produktlinie: BioReagent
• Assay: ≥93% (HPLC)
• Form: powder
• Wirksamkeit: 0.25-100 ng/mL
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Löslichkeit: acetone: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O[C@@H]1CC([C@H](C/C=C\CCCC(O)=O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
• InChIKey: XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
• Angaben zum Gen: human ... PTGER1(5731) , PTGER2(5732) , PTGER3(5733) , PTGER4(5734) , PTGIR(5739) ; mouse ... Ptger1(19216) , Ptger2(19217) , Ptger3(19218) , Ptger4(19219)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Prostaglandin E2 ist ein Lipid, das aus Arachidonsäure gewonnen wird. Das Prostaglandinhormon wird unter Beteiligung der Cyclooxygenase-2 synthetisiert. Prostaglandin E2 regelt die Entzündungsantworten und die Aktivität der glatten Gefäßmuskulatur.

Anwendung

Prostaglandin E2 wird als α-MEM-Mediumzusatz für die Co-Kultivierung von Knochenmark-Makrophagen und differenzierten Osteoblasten verwendet. Es wird außerdem für die Charakterisierung von Zellen und In-vitro-Dezidualisierung verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Most biologically active prostaglandin. PGE₂ induces cervical ripening and parturition; mediates bradykinin-induced vasodilation; regulates adenylyl cyclase. Tumor cells that over-express cyclooxygenase 2 display increased invasiveness, angiogenesis, and resistance to apoptosis that may be due to the PGE₂-induced expression of angiogenic factors and stabilization of the anti-apoptotic protein, survivin.
The effect of PGE₂ on the immune system is mixed. It inhibits T cell activation in vitro, suggesting it is an immunosuppressant. However, in vivo, it appears to effect expansion of the Th17 subset and differentiation of the Th1 subset of T helper cells, marking it as an immunoactivator.

Prostaglandin E2 ist ein Signalmolekül, das von aktivierten Thrombozyten produziert wird. Das von aktivierten Thrombozyten freigesetzte PGE2 ist Teil eines Mechanismus, bei dem aktivierte Thrombozyten benachbarte Erythrozyten nutzen, um zur Blutgerinnung beizutragen. Dieses Produkt senkte bei einer Konzentration von 10–10sup M die Filtrierbarkeit humaner Erythrozyten nachweislich um ca. 30 % und führte zudem zu einer Reduzierung des mittleren Zellvolumens um ca. 10 %. Die Ursache der Zellschrumpfung war die Auslösung eines PGE2-stimulierten Kaliumefflux-Signalweges, der zu einem schnellen Verlust von zellulären Kaliumionen (K+) führte. Dieser Verlust war nachweislich Ca2+-abhängig. An Scheitelknochen neugeborener Mäuse wurde gezeigt, dass PGE2 die Produktion von Interleukin-6 (IL-6) stimuliert. Nach 6 Stunden in Kultur erzeugten mit 10–8sup M PGE2 stimulierte Zellen wesentlich mehr IL-6 als Kontrollen. Die pyrogene Aktivität von PGE2 wurde im Gegensatz zu Prostaglandin F2 durch Dexamethason nicht gehemmtα.

Am meisten biologisch aktives Prostaglandin. PGE2 leitet die zervikale Reifung und Geburt ein; lindert die durch Bradykinin induzierte Vasodilatation; reguliert die Adenylcyclase. Tumorzellen, die Cyclooxygenase-2 überexprimieren, weisen eine erhöhte Invasivität, Angiogenese und Resistenz gegenüber einer Apoptose auf, die ggf. der PGE2-induzierten Expression angiogener Faktoren und Stabilisierung des anti-apoptotischen Proteins, Survivin, zuzuschreiben ist.

Physikalische Form

Pulver -20 °C; in Arbeitsaliquote aufgeteilt eingefroren, wiederholtes Einfrieren und Auftauen vermeiden

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H360FD
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges